Το δίλημμα του φυλακισμένου είναι μια έννοια στη θεωρία παιγνίων που χρησιμοποιείται για να απεικονίσει μια ποικιλία καταστάσεων. Η έννοια χρησιμοποιείται επίσης μερικές φορές σε τομείς όπως η ψυχολογία και η φιλοσοφία, όταν οι άνθρωποι θέλουν να εξετάσουν γιατί οι άνθρωποι ενεργούν με τον τρόπο που κάνουν. Τα εύσημα για την ανάπτυξη του διλήμματος του κρατούμενου δίνονται γενικά σε ένα ζευγάρι ερευνητών της RAND, τον Merrill Flood και τον Melvin Dresher, που εργάστηκαν τη δεκαετία του 1950. Ο Albert W. Tucker βελτίωσε την ιδέα και βάφτισε την έννοια «το δίλημμα του φυλακισμένου».
Κλασικά, το δίλημμα του κρατούμενου παρουσιάζεται ως μια κατάσταση στην οποία εμπλέκονται δύο κρατούμενοι, ο Α και ο Β, που κρατούνται για έγκλημα. Η αστυνομία γνωρίζει ότι τα στοιχεία είναι ανεπαρκή, επομένως οι κρατούμενοι χωρίζονται και προσεγγίζονται μεμονωμένα. Σε κάθε κρατούμενο λέγεται ότι εάν αυτός ή αυτή μιλήσει και παραδώσει τον άλλο κρατούμενο ενώ ο κρατούμενος παραμένει σιωπηλός, ο ομιλητικός κρατούμενος θα αποφυλακιστεί, ενώ ο σιωπηλός κρατούμενος θα κάνει φυλάκιση. Εάν και οι δύο κρατούμενοι μιλήσουν, θα φυλάκιση και οι δύο, αν και η ποινή θα ήταν μικρότερη από αυτή για έναν κρατούμενο που παρέμεινε σιωπηλός ενώ ο άλλος μιλούσε, και εάν και οι δύο κρατούμενοι παραμείνουν σιωπηλοί, θα καταδικαστεί ο καθένας από μια πολύ μικρή ποινή φυλάκισης.
Εξαιτίας του τρόπου με τον οποίο τίθεται το δίλημμα του κρατούμενου, οι άνθρωποι καταλήγουν γρήγορα στο συμπέρασμα ότι το να αυτομολήσει και να στραφεί ο άλλος κρατούμενος είναι ο καλύτερος τρόπος για να ανταποκριθεί κανείς στην κατάσταση. Παραμένοντας σιωπηλός, ένας κρατούμενος διατρέχει τον κίνδυνο να χτυπηθεί με μεγάλη ποινή ενώ ο άλλος κρατούμενος περπατά. Μιλώντας, ένας κρατούμενος μπορεί να ελπίζει ότι ο άλλος κρατούμενος μένει σιωπηλός, οπότε μένει ελεύθερος. Φυσικά, όταν μιλούν και οι δύο κρατούμενοι, τιμωρούνται και οι δύο λίγη φυλάκιση, αλλά ο κίνδυνος να παραμείνουν σιωπηλοί θεωρείται πολύ μεγαλύτερος από τον κίνδυνο να μιλήσουν.
Ως πείραμα σκέψης, το δίλημμα του κρατούμενου είναι πολύ ενδιαφέρον και μερικά μαθήματα ψυχολογίας παίζουν μια πραγματική εκδοχή για να δείξουν στους μαθητές πώς λειτουργεί. Παίζει με την ιδέα ότι οι άνθρωποι που πιάνονται σε δύσκολες καταστάσεις συνήθως προσπαθούν να μαντέψουν τι θα κάνουν οι άλλοι άνθρωποι. Στην περίπτωση του διλήμματος του κρατούμενου, οι κρατούμενοι αναρωτιούνται αν ο άλλος κρατούμενος θα συνεργαστεί και θα παραμείνει σιωπηλός ή θα αποφασίσει να προδώσει με την ελπίδα να περπατήσει ελεύθερος.
Εάν ένας κρατούμενος υποθέσει ότι ο σύντροφος είναι αξιόπιστος και θα παραμείνει σιωπηλός, το να μιλήσει είναι η καλύτερη απάντηση όσον αφορά την αυτοσυντήρηση, γιατί υπάρχει πιθανότητα να περπατήσει. Ο κρατούμενος μπορεί επίσης να υποθέσει ότι ο σύντροφος έχει καταλήξει στο ίδιο συμπέρασμα, οπότε το να μιλήσει για να αποφύγει μια ακόμη μεγαλύτερη ποινή φυλάκισης καθίσταται ζωτικής σημασίας και και οι δύο κρατούμενοι χάνουν το αποτέλεσμα.
Πολλοί άνθρωποι χρησιμοποιούν το δίλημμα του κρατούμενου για να δείξουν πώς οι καταστάσεις μπορούν να κλιμακωθούν μέσα από μια σειρά από φαινομενικά ορθολογικές επιλογές. Για παράδειγμα, οι άνθρωποι που έχουν κολλήσει σε πυκνή κίνηση συχνά επιλέγουν να κάνουν εγωιστικές ενέργειες με την ελπίδα να προχωρήσουν, αντί να συνεργαστούν με την ομάδα. Ως αποτέλεσμα, εμφανίζεται συχνά αδιέξοδο, με όλους να χάνουν την κατάσταση.