Ο Calico Jack Rackham ήταν ένας Άγγλος πειρατής που δρούσε στην περιοχή της Καραϊβικής στις αρχές του 18ου αιώνα. Το όνομά του προέρχεται από την πρακτική του να φοράει πολύχρωμα πουκάμισα συνονθύλευμα από εμπριμέ ύφασμα calico. Ο Calico Jack μνημονεύεται περισσότερο για τη σχέση του με τις δύο πιο διάσημες γυναίκες πειρατές της Καραϊβικής, την Anne Bonny και τη Mary Read.
Ο Calico Jack αρχικά υπηρέτησε ως τεταρτομάστερ υπό έναν άλλο πειρατή, τον Charles Vane. Όταν ο Βέιν αποφάσισε να τρέξει από μια μάχη με ένα πολύ μεγαλύτερο πλοίο αντί να πολεμήσει, το πλήρωμά του εξοργίστηκε. Τα μέλη του πληρώματος ψήφισαν για να απαλλάξουν τον Βέιν από τον καπετάνιο και να προωθήσουν τον Τζακ Ράκχαμ στη θέση του. Είναι συζητήσιμο εάν αυτό συνιστά ανταρσία ή όχι, καθώς πολλά πλοία λειτουργούσαν υπό ένα δημοκρατικό σύστημα στο οποίο μια απλή ψήφος, αντί για συνωμοσία ή πραξικόπημα, θα μπορούσε να απομακρύνει τον καπετάνιο από το αξίωμα. Στον Βέιν δόθηκε ένα μικρό πλοίο και αναχώρησε ειρηνικά.
Το 1719, ο Jack Rackham αποφάσισε να δεχτεί μια πειρατική αμνηστία που προσφέρθηκε από τον Woodes Rogers, τον κυβερνήτη του New Providence στις Μπαχάμες. Ο Calico Jack μπορεί να σκόπευε να αποσυρθεί από την πειρατική ζωή, αλλά αντ’ αυτού ξεκίνησε μια φρικτή σχέση με την Anne Bonny, σύζυγο ενός ντόπιου ναύτη. Όταν το ειδύλλιο ανακαλύφθηκε και έφερε στον Κυβερνήτη ο σύζυγος της Anne, ο Jack Rackham πρότεινε διαζύγιο με αγορά, το οποίο θα είχε ουσιαστικά τερματίσει τον γάμο και θα έσωζε την Anne από τη νομική τιμωρία. Η Άννα, τρομοκρατημένη που μπορούσε να την αγορασθεί και να την πουλήσουν, και αρνούμενη να επιστρέψει στον σύζυγό της, δραπέτευσε στο πλοίο του Calico και πιθανότατα τον έπεισε να ξαναρχίσει την πειρατεία του.
Ο Calico Jack και η Anne Bonny άρχισαν να κυνηγούν μικρά εμπορικά πλοία για λεηλασία με κάποια επιτυχία. Οι λογαριασμοί ποικίλλουν, αλλά είτε ως κρατούμενος είτε ήδη εργαζόταν στο πλοίο με ανδρική μεταμφίεση ήταν μια άλλη γυναίκα που ονομαζόταν Mary Read. Οι ιστορίες της σχέσης μεταξύ της Anne, της Mary και του Jack είναι πολλές και καμία δεν θεωρείται οριστικά ιστορική. Κάποιοι προτείνουν ότι ο Τζακ ανακάλυψε το φύλο της Μαίρης όταν, ζηλεύοντας, την αντιμετώπισε για το πόσο χρόνο πέρασε με την Άννα. Άλλοι προτείνουν ότι η Μαίρη και ο Τζακ ήταν μερικές φορές εραστές και η εγκυμοσύνη της μετά τη σύλληψη ήταν αποτέλεσμα της σχέσης τους.
Όποια και αν ήταν η αλήθεια της σχέσης μεταξύ των τριών πειρατών, οι περισσότερες μαρτυρίες δείχνουν ότι κυβερνούσαν το πλοίο λίγο πολύ εξίσου. Όταν τελικά το πλοίο καταλήφθηκε από έναν διαβόητο κυνηγό πειρατών, η Anne και η Mary πολέμησαν σχεδόν εξαντλημένοι, ενώ ο Calico και οι άνδρες του παραδόθηκαν ήσυχα. Αυτό οδήγησε σε μια σαφή ρήξη μεταξύ τους, η οποία δεν επισκευάστηκε ποτέ. Ο Calico καταδικάστηκε για πειρατεία και καταδικάστηκε σε θάνατο, αλλά του επετράπη να δει για λίγο την Anne πριν από την εκτέλεσή του. Ασυμπαθής, η Άννα του είπε ότι αν είχε πολεμήσει σαν άντρας, δεν θα τον κρεμούσαν σαν σκύλο. Στις 19 Νοεμβρίου 1720, ο Calico και μεγάλο μέρος του πληρώματός του απαγχονίστηκαν σε μια κάβα και τα σώματά τους αφέθηκαν ως παραδείγματα σε άλλους πειρατές.
Στην πρόσφατη υπερπαραγωγική τριλογία Οι Πειρατές της Καραϊβικής, πολλά στοιχεία υποδηλώνουν ότι ο Captain Jack Sparrow βασίστηκε εν μέρει στους θρύλους του Jack Rackham. Κάθε ιστορικός πειρατής καπετάνιος είχε τη δική του εκδοχή της σημαίας Jolly Roger, ωστόσο αυτή που επιλέχθηκε για το πλοίο του Sparrow είναι πανομοιότυπη με αυτή του Calico Jack. Στην πρώτη ταινία, ο Τζακ Σπάροου απεικονίζεται ως ένας μικρόσωμος, αποτυχημένος πειρατής, του οποίου η καπετάνιος αμφισβητείται συνεχώς. Ο Calico Jack δεν ξεπέρασε ποτέ τη μέτρια επιτυχία, και η άνοδός του στην καπετάνιο είναι μολυσμένη από την κατηγορία της ανταρσίας. Αν και αυτή η θεωρία δεν επιβεβαιώθηκε ποτέ από τους κινηματογραφιστές, είναι πιθανό ο Calico Jack να έχει ξανασηκωθεί, τουλάχιστον ως έμπνευση για έναν σπουδαίο κινηματογραφικό χαρακτήρα.