Η Anne Bonny είναι μια από τις πιο διάσημες αλλά και μυστηριώδεις πειρατές της Καραϊβικής. Οι φλογερές ιρλανδικές ρίζες της συχνά οδηγούν σε ιστορίες για την ιδιοσυγκρασία, τη βία και την άγρια συμπεριφορά της. Πολύ λίγα είναι γνωστά ιστορικά για αυτή τη σπουδαία φιγούρα της Χρυσής Εποχής του Ιστιοπλοΐας και το μυστήριο της μοίρας της συνεχίζει να προβληματίζει ιστορικούς και θαυμαστές σε όλο τον κόσμο.
Τα ακριβή γενέθλια της Άννας είναι άγνωστα, αν και πιστεύεται ότι γεννήθηκε στα τέλη του 17ου αιώνα. Ο πατέρας της, Γουίλιαμ Κόρμακ, ήταν ένας αξιοσέβαστος δικηγόρος που κατοικούσε στην Κομητεία Κορκ της Ιρλανδίας. Η μητέρα της Άννας, ωστόσο, δεν ήταν σύζυγος του δικηγόρου, αλλά μάλλον υπηρέτρια στο σπίτι του. Αντί να εγκαταλείψει τη νεογέννητη κόρη του και τη μητέρα του παιδιού του, ο Κόρμακ κατέφυγε μαζί τους στα χωράφια της Νότιας Καρολίνας, όπου αγόρασε μια μεγάλη φυτεία και έγινε αρκετά πλούσιος.
Οι θρύλοι της Anne Bonny ως παιδί είναι εικαστικοί. Ένα διάσημο παραμύθι λέει ότι μαχαίρωσε μια υπηρέτρια οικογένειας μέχρι θανάτου με θυμό, αλλά αυτό είναι καθαρά εικασία. Ωστόσο, η Άννα έδειξε κάποια ορμητικότητα παντρεύτηκε τον Τζέιμς Μπόνι, έναν φτωχό και κάπως άτακτο ναύτη. Οι λογαριασμοί υποδηλώνουν ότι ο Κόρμακ ήταν ενάντια στον γάμο και αποκήρυξε την κόρη του επειδή παντρεύτηκε παρά τη θέλησή του. Ένας δεύτερος ανεπιβεβαίωτος μύθος υποδηλώνει ότι η Anne έκαψε τη φυτεία ως εκδίκηση πριν φύγει στην Καραϊβική με τον James.
Για αβέβαιους λόγους, ο γάμος μεταξύ της Άννας και του Τζέιμς σύντομα κλονίστηκε, λίγο μετά τη μετακόμισή τους στο New Providence στις Μπαχάμες. Η Anne Bonny σχημάτισε στενή φιλία με έναν άνδρα που ονομαζόταν Pierre, έναν καλά τοποθετημένο ηγέτη της κοινωνίας που παρείχε στην Anne πληροφορίες και τη σύστησε σε ντόπιους άνδρες. Όταν η αγγλική κυβέρνηση του New Providence ανακοίνωσε μια πειρατική αμνηστία που επέτρεπε σε πρώην πειρατές να εργαστούν ως ιδιώτες, η Anne Bonny συνάντησε τον Calico Jack Rackham, έναν πολύχρωμο και μέτρια επιτυχημένο πειρατή.
Η Anne και ο Jack ξεκίνησαν μια αδιάκριτη σχέση, την οποία ανακάλυψε ο James Bonny. Όταν καταδικάστηκε σε μαστίγωμα για μοιχεία, η Anne Bonny παρέλυσε την πόλη, περνώντας από το πλοίο του Calico Jack και ξεκίνησε τη ζωή της ως πειρατής. Οι αναφορές ποικίλλουν σχετικά με το αν η Anne μεταμφιέστηκε σε άντρα για το αρχικό τους ταξίδι, αλλά οι περισσότεροι ειδικοί πιστεύουν ότι ως εραστής του Jack δεν χρειαζόταν και υπό την προστασία του εργάστηκε ελεύθερα ως γυναίκα πειρατής.
Πολλοί από τους θρύλους γύρω από την Anne Bonny σχετίζονται με τη φιλία της με τη Mary Read, μια άλλη γυναίκα πειρατή. Η Μαίρη είχε περάσει ως άνδρας στρατιώτης για το μεγαλύτερο μέρος της δύσκολης ζωής της και ήταν μεταμφιεσμένη σε άνδρα πειρατή στο πλοίο του Calico Jack όταν επιβιβάστηκε η Anne. Μερικές ιστορίες υποδηλώνουν ότι η Anne έλκονταν από τον όμορφο «αρσενικό» πειρατή, ενώ άλλες πιστεύουν ότι αναγνώρισε αμέσως τη Mary ως γυναίκα και έγινε φίλη της. Αφού ανακαλύφθηκε το φύλο της Mary, αυτή και η Anne δημιούργησαν μια στενή φιλία και κυβερνούσαν το πλοίο του Calico σε συνεννόηση μαζί του.
Με τη βοήθεια των δύο γυναικών, ο Calico Jack κατάφερε σημαντική επιτυχία στην πειρατεία, προσελκύοντας δυστυχώς την προσοχή του Jonathan Barnet, ενός γνωστού κυνηγού πειρατών. Το 1720, ο Barnet επιτέθηκε στο πλοίο ενώ ο Calico και το μεγαλύτερο μέρος του πληρώματος κείτονταν αναίσθητοι και μεθυσμένοι στο αμπάρι. Η Μαίρη και η Άννα ήταν οι μόνες ξύπνιες και πολέμησαν γενναία και σχεδόν επιτυχώς ενάντια στο πλοίο εισβολής. Δεν μπόρεσαν να ξεσηκώσουν κανέναν από τους άνδρες, ωστόσο, οι γυναίκες συνελήφθησαν, μαζί με το υπόλοιπο πλήρωμα.
Στη δίκη τους στη Τζαμάικα, τόσο η Anne Bonny όσο και η Mary Read παρακαλούν να τους γλιτώσουν από τον απαγχονισμό επειδή ήταν έγκυες. Οι εκτελέσεις τους έμειναν, αλλά η Μαίρη υπέκυψε σε πυρετό στη φυλακή και πέθανε λίγους μήνες αργότερα. Το τέλος της Άννας είναι πολύ πιο μυστηριώδες. Ενώ υπάρχουν αρχεία για τον απαγχονισμό του Calico Jack και του πληρώματος του, το όνομα της Anne δεν αναφέρεται. Οι ειδικοί πιστεύουν ότι λύθηκε, είτε από τον σύζυγό της είτε από τον εν διαστάσει πατέρα της. Για το πού ακριβώς εξαφανίστηκε η Anne Bonny, κανένας μελετητής δεν είναι σίγουρος, αλλά η άγρια και περιπετειώδης νεότητά της και η σκιώδης μελλοντική της ζωή την έχουν κάνει μια συναρπαστική θρυλική πειρατή.