Οι ληστείες τρένων δεν είναι πολύ συχνές στη σύγχρονη εποχή. Στον σημερινό κόσμο, ένας μέσος άνθρωπος είναι πολύ πιο πιθανό να πέσει θύμα κλοπής, τσέπης ή διάρρηξης παρά μια ληστεία τρένου. Τα εγκλήματα ληστείας τρένων ήταν πολύ πιο συνηθισμένα στη δεκαετία του 1800 και ακόμη και στις αρχές έως τα μέσα του 1900 από ό,τι είναι τώρα. Όπως οι αυτοκινητόδρομοι, οι ληστές τρένων είναι πιο πιθανό να εμφανιστούν σε ιστορικά μυθιστορήματα φαντασίας και ιστορικά βιβλία παρά στις καθημερινές ειδήσεις της τηλεόρασης.
Η ληστεία τρένου ήταν πιο συνηθισμένη στην Παλαιά Αμερικανική Δύση από ό,τι σήμερα. Οι ληστείες τρένων ήταν ιδιαίτερα διαδεδομένες σε αυτό που αναφέρεται ως Ινδική Επικράτεια κατά την περίοδο που ακολούθησε τον Αμερικανικό Εμφύλιο Πόλεμο. Συχνά, οι ληστές τρένων αυτής της περιόδου άλλαζαν ένα τρένο σε διαφορετική γραμμή για να το στείλουν προς την κατεύθυνση των κλεφτών που περίμεναν. Στη συνέχεια, οι κλέφτες απειλούσαν τον μηχανικό του τρένου με όπλα και τον ανάγκαζαν να αποσυνδέσει τα επιβατικά αυτοκίνητα, ώστε να μπορέσουν να πάρουν το ταχυδρομικό αυτοκίνητο και το αυτοκίνητο που περιείχε το χρηματοκιβώτιο μόνο για τη ληστεία. Σε πολλές περιπτώσεις, αρκέστηκαν στη ληστεία του ταχυδρομικού βαγονιού και του χρηματοκιβωτίου ενός τρένου, αλλά μερικές φορές λήστεψαν και τους επιβάτες.
Μία από τις πιο διάσημες ληστείες τρένων στην ιστορία των ΗΠΑ ήταν η ληστεία του 1899 του τρένου Union Pacific Overland Flyer No. 1. Έξι ληστές τρένων κατάφεραν να ξεφύγουν με λάφυρα που η εταιρεία του τρένου ισχυρίστηκε ότι άξιζε περισσότερα από 50,000 δολάρια ΗΠΑ (USD). Αυτή η ληστεία συνέβη όταν οι ληστές ξεγέλασαν τον μηχανικό να σταματήσει το τρένο και στη συνέχεια επιβιβάστηκαν σε αυτό. Στη συνέχεια χρησιμοποίησαν δυναμίτη για να ανατινάξουν μια γέφυρα που πέρασε το τρένο και περισσότερο δυναμίτη για να εισέλθουν στο βαγόνι ταχυδρομείου του τρένου, στο αυτοκίνητο εξπρές και στο χρηματοκιβώτιο του τρένου.
Οι Ηνωμένες Πολιτείες δεν ήταν η μόνη χώρα που αντιμετώπισε ληστείες τρένων. Μια άλλη από τις πιο διάσημες ληστείες συνέβη στην Ινδία το 1925. Αυτή η ληστεία σχεδιάστηκε από μέλη της Ρεπουμπλικανικής Ένωσης Ινδουστάν σε μια προσπάθεια να συγκεντρώσουν χρήματα για μια επανάσταση κατά της Βρετανίας. Οι ληστές κατασκεύασαν το σταμάτημα ενός τρένου του Northern Railway και κατάφεραν να υποτάξουν έναν φρουρό. Στη συνέχεια, προχώρησαν στην κλοπή χρηματικών σακουλών από το βρετανικό δημόσιο ταμείο, αλλά δεν λήστεψαν τους Ινδούς επιβάτες.
Μια άλλη διάσημη ληστεία τρένου, που ονομάστηκε Great Train Robbery, συνέβη στην Αγγλία το 1963. Για να ληστέψουν αυτό το τρένο, ληστές έστησαν ένα σήμα τρένου για να είναι κόκκινο όταν έπρεπε να ήταν πράσινο. Όταν το τρένο σταμάτησε και ένα από τα μέλη του πληρώματος αποβιβάστηκε, οι ληστές επιβιβάστηκαν στο τρένο και κατάφεραν να κλέψουν ένα μεγάλο χρηματικό ποσό. Αυτοί οι ληστές έκοψαν τις τηλεφωνικές γραμμές της περιοχής και χρησιμοποίησαν οχήματα δόλωμα για να παραπλανήσουν τυχόν μάρτυρες.