Un izotiocianat este grupul chimic conținut într-un număr de substanțe fitochimice găsite în legumele crucifere, cum ar fi broccoli, conopida, varza și varza de Bruxelles. Acești compuși dau aroma alimentelor precum wasabi, hrean și muștar. Deși sunt toxici în cantități mari, există destule dovezi că izotiocianații au proprietăți anticancerigene la concentrațiile găsite în alimente. Unii izotiocianați sunt, de asemenea, utilizați industrial și în agricultură pentru combaterea dăunătorilor și a bolilor.
Există multe tipuri diferite de izotiocianați. Toate au o structură de bază NCS, dar au grupări organice diferite atașate grupului de azot. Diferitele plante produc adesea izotiocianați diferiți și, uneori, o plantă face mai multe tipuri. Toate sunt toxice pentru oameni în concentrații mari și pot provoca iritații severe ale ochilor.
Izotiocianații sunt toxici pentru plantele care îi produc. Din acest motiv, ele sunt stocate ca parte a unei molecule mai mari numite glucozinolat. În această formă, ei sunt inactivi. Atacul plantei de către ceva care își mestecă țesuturile, cum ar fi o omidă, eliberează o enzimă numită mirozinază. Această enzimă descompune glucozinolatul, eliberând un izotiocianat pentru a alunga atacatorul.
Compusul responsabil pentru gustul particular al hreanului, wasabiului și muștarului este izotiocianatul de alil (AITC). Acest compus este eliberat din descompunerea glucozinolaților din semințe de muștar. Poate fi distilat la o concentrație mare și apoi este cunoscut sub numele de ulei volatil de muștar. Folosit in cantitati mici ca agent de aromatizare in industria alimentara, la concentratii mai mari este folosit in protectia culturilor.
Alți izotiocianați remarcabili din alimente includ sulforafanul, care se găsește în broccoli, varză și varza de Bruxelles și fenetil-izotiocianatul (PEITC). Ultimul compus se gaseste in nasturel. De asemenea, izotiocianatul de benzil (BITC) se găsește în varză, creson indian și creson de grădină. Germeni de broccoli sunt o sursă deosebit de bună de sulforafan.
Pe lângă contribuția lor la aroma acestor alimente, acești compuși sunt de interes datorită efectelor lor asupra sănătății umane. Unele studii au descoperit că consumul de cinci sau mai multe porții de legume crucifere pe săptămână reduce semnificativ riscul de cancer. Există o serie de studii care examinează rolul izotiocianaților specifici în inhibarea dezvoltării diferitelor tipuri de cancer.
Metoda de preparare a legumelor crucifere poate avea un efect semnificativ asupra cantității lor de izotiocianați și asupra capacității lor de a preveni cancerul. Pentru ca planta să producă cel mai mult izotiocianat, trebuie să aibă enzima mirozinaza activă. Încălzirea ridicată inactivează această enzimă și mai puțini izotiocianați vor fi disponibili dacă legumele sunt prea fierte. Bacteriile din intestin au o anumită activitate de mirozinază și vor elibera în continuare unii dintre acești compuși. Se recomandă gătirea la aburi și gătirea blândă la microunde, dar legumele crude crucifere au cele mai mari concentrații de izotiocianați.
Utilizările industriale ale izotiocianaților includ utilizarea izotiocianatului de metil ca precursor al unui număr de compuși industriali. De asemenea, este folosit ca fumigant de sol în agricultură. În cercetarea științifică, fenilizotiocianatul este utilizat pentru o metodă tradițională de secvențiere a aminoacizilor.