Până în anul volatil 1968, mișcarea de contracultură din Statele Unite se fragmentase pe linii politice. Unele grupuri au rămas relativ apolitice, în timp ce altele au făcut eforturi pentru schimbări radicale prin orice mijloace necesare. Una dintre problemele care i-a afectat pe toți contraculturaliștii a fost continuarea și escaladarea războiului din Vietnam.
Când Partidul Democrat a anunțat intenția de a organiza convenția națională la Chicago, liderii cheie ai acestor diverse facțiuni i-au îndemnat pe membri să organizeze mitinguri în afara clădirii. Rezultatele au fost îngrozitoare. Protestatarii și oamenii legii s-au ciocnit violent, iar primarul din Chicago, Richard Daley, a ordonat trupelor Gărzii Naționale să restabilească ordinea. Când fumul s-a îndepărtat, opt bărbați identificați drept lideri ai protestelor au fost acuzați de conspirație pentru a incita la o revoltă. Au devenit cunoscuți inițial ca Chicago Eight, mai târziu Chicago Seven.
În timpul procesului, celui de-al optulea co-inculpat, membrul Black Panther Bobby Seale, i s-a refuzat în mod necorespunzător avocatul ales de judecătorul Julius Hoffman, în vârstă de 74 de ani. Protesările aprinse ale lui Seale l-au făcut pe judecătorul Hoffman să ordone să-l lege și să-i fie călușat în timp ce se afla în instanță. Ulterior, Hoffman a separat cazul lui Seale, lăsând șapte co-inculpați: Abbie Hoffman, Jerry Rubin, David Dellinger, Tom Hayden, John Froines, Rennie Davis și Lee Weiner. Deși asociațiile lor înainte de convenție erau adesea vagi sau inexistente, acești bărbați au devenit indisolubil legați în mass-media ca Chicago Seven.
Dintre cei șapte din Chicago, poate că Abbie Hoffman și Jerry Rubin au fost cele două chipuri cele mai recunoscute. Ambii erau membri ai Partidului Internațional al Tineretului, sau Yippies. Yippies erau renumiți pentru că sugerau acte ciudate de sabotaj sau nesupunere civilă, dar rareori duceau la îndeplinire aceste planuri extreme. În timpul Convenției Naționale Democrate, Yippies au câștigat atenția presei prin nominalizarea unui porc pe nume Pigasus pentru președinte.
În timp ce se aflau în Chicago, atât Hoffman, cât și Rubin s-au întâlnit cu alți lideri ai unor grupuri de contracultură, cum ar fi Students for a Democratic Society (SDS) și National Mobilization Committee (MOBE). La aceste întâlniri au participat și alți inculpați, precum David Dellinger și Rennie Davis. Fără ca participanții să știe, Biroul Federal de Investigații (FBI) plasase deja agenți sub acoperire la multe dintre aceste locuri de întâlnire.
Cei șapte din Chicago au fost acuzați de încălcarea Legii federale anti-revolte recent adoptate, care le-a dat ofițerilor de aplicare a legii mai multe dinți legali împotriva protestatarilor. Procesul celor șapte din Chicago a devenit un circ mediatic, unii dintre inculpați sosind în robe negre sau sfidând în mod deschis autoritatea instanței. Deciziile îndoielnice ale judecătorului Hoffman înaintea procesului au împiedicat, de asemenea, eforturile avocaților apărării William Kunstler și Leonard Weinglass. Potențialilor jurați nu li s-au putut pune întrebări legate de cunoștințele lor despre distracții populari de contracultură, de exemplu. Această excludere le-a permis procurorilor federali să prezinte un juriu care nu simpatiza în mare parte cu cultura politică și socială a lui Chicago Seven.
În ciuda teatralității și ocazional tacticilor grele folosite de ambele părți în timpul procesului, juriul i-a găsit nevinovați de acuzații pe doi dintre cei șapte din Chicago, John Froines și Lee Weiner. Weiner și Froines au fost considerați personaje periferice, acuzați mai ales că și-au folosit abilitățile pentru a crea bombe neletale. Ceilalți cinci membri ai Chicago Seven au fost găsiți vinovați de încălcarea Actului Anti-Riot din 1968 și au primit diverse sentințe.
Judecătorul Hoffman nu s-a oprit în acel moment. De asemenea, i-a condamnat pe toți cei din Chicago Seven și pe avocații lor la câțiva ani de închisoare pentru o serie de citate pentru sfidarea instanței. Curtea de Apel al șaptelea circuit a anulat aceste sentințe în 1972, pe baza comportamentului judecătorului Hoffman în timpul procesului și a duratei excesive a sentințelor.
În urma deciziei Curții de Apel de a le anula sentințele inițiale, membrii Chicago Seven și-au reluat viața în anii 1970. Unii s-au întors în mediul academic, în timp ce alții au rămas activi politic. Tom Hayden a devenit în cele din urmă un reprezentant al Congresului din California. Fostul radical Jerry Rubin a decis să devină un om de afaceri mainstream în anii 1980.
David Dellinger, cel mai în vârstă membru al Chicago Seven, a continuat să participe la demonstrații civile până la moartea sa în urma unui atac de cord. Abbie Hoffman, probabil cel mai pasionat membru al Chicago Seven, a încercat să revigoreze mișcarea contraculturii prin evenimente media și mai multe cărți. Deziluzionată de aparenta apatie a societății americane din anii 1980, Abbie Hoffman s-a sinucis în 1989.