Mulți oameni asociază un steag negru cu un craniu și oase încrucișate cu pirații și mulți folosesc termenul „Jolly Roger” pentru a se referi la un astfel de steag. Având în vedere că steagul pirat nu este îngrozitor de veselă și nu pare să implice pe nimeni pe nume Roger, mulți oameni se întreabă care sunt originile numelui. Așa cum este adesea cazul termenilor populari populari, sensul din spatele lui Jolly Roger este oarecum obscur și incert, deși au fost înaintate mai multe ipoteze pentru nume.
Pirații au plimbat mările de secole, încercând de obicei să captureze nave cu echipajul și încărcătura intacte. Mulți pirați timpurii au condus de fapt nave destul de democratice, încurajând echipajele navelor capturate să își unească forțele și pur și simplu întemnițându-i pe cei care au rezistat până la următorul port de escală. Pirații foloseau steaguri pentru a-și comunica intențiile altor nave, de obicei zburând în culori false până se apropiau suficient pentru a captura o navă. Jolly Roger a fost zburat pentru a încuraja o navă să se predea.
Pirații zburau în mod obișnuit steaguri negre, cu un steag roșu indicând că pirații nu vor oferi nici un sfert rezistenților. Utilizarea oaselor pe steagurile piraților datează cel puțin din anii 1600 și, posibil, mai devreme. Multe culturi asociază simbolismul puternic cu oasele, care sunt menite să amintească oamenilor de propria lor mortalitate și eșecuri. Numeroase variații ale modelelor craniului și oaselor încrucișate au fost folosite de pirați, iar până în anii 1720, mai multe relatări se refereau la steagurile piraților drept „Jolly Rogers”.
O teorie din spatele numelui este că ar putea fi o corupție a jolie rouge francez, pentru „destul de roșu”, într-o referire la steagurile roșii arborate de unii pirați. Cu toate acestea, istoricii nu văd prea multe dovezi pentru utilizarea jolie rouge cu referire la un steag pirat. Unii teoreticieni au sugerat, de asemenea, că ar putea fi o anglicizare a lui „Ali Raja”, un infam pirat tamil care a terorizat mările și, probabil, a arborat și un steag negru. Ambele etimologii populare derivă sensul „Jolly Roger” înapoi, încercând să vină cu termeni vechi care ar fi putut fi transmuți într-o frază modernă.
Deși ambele explicații sunt pline de culoare, originile reale sunt probabil mai banale. În Anglia, „Roger” este strâns legat de „necinstiți” și mulți oameni se referă la diavol drept Old Roger sau spun că „rogerează” pe cineva atunci când îi fac probleme. Deoarece pirații sunt asociați cu un comportament nepoliticos, numirea steagului lor Jolly Roger ar fi avut sens, deoarece pirații tind să fie deosebit de veseli atunci când fac răutăți, așa cum fac adesea pirații.