Η φαινοξυμεθυλοπενικιλλίνη είναι πενικιλλίνη από του στόματος, ένα αντιβιοτικό που χρησιμοποιείται συνήθως για τη θεραπεία βακτηριακών λοιμώξεων. Ανακαλύφθηκε το 1928 από τον Alexander Fleming, η πενικιλίνη ήταν μια ένωση που παρήχθη από το γένος μούχλας Penicillium. Αυτή η ένωση πήρε το όνομά της επειδή έχει μια φαινοξυ-ομάδα, που προέρχεται από τη φαινόλη, και μια ομάδα μεθυλίου. Ονομάζεται επίσης πενικιλλίνη V κάλιο, χρησιμοποιείται για μη ανθεκτική πνευμονία, λοιμώξεις του ανώτερου αναπνευστικού συστήματος, στοματικές λοιμώξεις, πονόλαιμο, διφθερίτιδα, σύφιλη και λεπτοσπείρωση.
Όπως και άλλοι τύποι πενικιλλίνης, η φαινοξυμεθυλοπενικιλλίνη έχει έναν δακτύλιο βήτα-λακτάμης, η ακεραιότητα του οποίου είναι απαραίτητη για την αντιβιοτική δράση του φαρμάκου. Ωστόσο, λειτουργεί απενεργοποιώντας τις πρωτεΐνες που δεσμεύουν την πενικιλλίνη (PBPs) που απαιτούνται για τη σύνθεση του κυτταρικού τοιχώματος και των βακτηριακών ενζύμων που ονομάζονται τρανπεπτιδάσες. Ο ρόλος αυτών των βακτηριακών τρανπεπτιδασών είναι να διασυνδέουν τα πολυμερή της πεπτιδογλυκάνης προκειμένου να ενισχύσουν την ακεραιότητα του βακτηριακού κυτταρικού τοιχώματος. Με την απενεργοποίηση τόσο των PBP όσο και των τρανπεπτιδασών, τα βακτηριακά κύτταρα χάνουν την ακαμψία τους και γίνονται επιρρεπή σε ρήξη.
Η φαινοξυμεθυλοπενικιλλίνη χρησιμοποιείται για τη θεραπεία πολλών λοιμώξεων, ιδιαίτερα εκείνων που προκαλούνται από θετικά κατά Gram βακτήρια, τα οποία έχουν παχιά στρώματα πεπτιδογλυκάνης στα κυτταρικά τους τοιχώματα. Οι αερόβιοι Gram-θετικοί κόκκοι όπως ο πνευμονόκοκκος, ο στρεπτόκοκκος και ο σταφυλόκοκκος μπορούν να αντιμετωπιστούν με αυτό το φάρμακο, όπως και οι αερόβιοι Gram-θετικοί ράβδοι όπως ο Bacillus, το Clostridium perfringens και το Clostridium diphtheriae. Είναι αποτελεσματικό κατά των αναερόβιων από το στόμα, εκτός από το Bacteroides fragilis, αλλά δεν έχει αντιβιοτική δράση έναντι των αρνητικών κατά Gram βακτηρίων όπως η Salmonella, ο Haemophilus και ο Proteus. Τα πιο κοινά παθογόνα για τα οποία χρησιμοποιούνται φάρμακα πενικιλλίνης είναι οι μικροοργανισμοί Treponema pallidum και Leptospira, που προκαλούν σύφιλη και λεπτοσπείρωση αντίστοιχα.
Αν και αυτό το αντιβιοτικό έχει βοηθήσει πολύ στην καταπολέμηση των μικροβίων, η χρησιμότητά του υπονομεύεται από την ανάπτυξη αντιμικροβιακής αντοχής. Ανθεκτικοί οργανισμοί όπως ο Staphylococcus aureus, η Escherichia coli, η Neisseria gonorrhoeae, η Bacteroides και η Pseudomonas aeruginosa μπορούν να παράγουν ένζυμα που ονομάζονται πενικιλινάσες ή βήτα-λακταμάσες, οι οποίες διασπούν τον δακτύλιο της βήτα-λακτάμης και καθιστούν το φάρμακο αναποτελεσματικό. Άλλα βακτήρια αναπτύσσουν αντίσταση μέσω της έλλειψης κυτταρικού τοιχώματος, υποδοχέων ή PBP και της αδιαπερατότητας του κυτταρικού τοιχώματος στην πενικιλίνη.
Όπως και άλλα είδη πενικιλλίνης, η φαινοξυμεθυλοπενικιλλίνη έχει αρκετές παρενέργειες. Οι πενικιλλίνες είναι διαβόητες για την πρόκληση αλλεργιών ή αντιδράσεων υπερευαισθησίας, όπως εξανθήματα ή κνίδωση, κνησμό, πυρετό, δυσκολία στην αναπνοή, αναφυλαξία και πρήξιμο της γλώσσας, των χειλιών, του λαιμού ή του προσώπου. Άλλες παρενέργειες περιλαμβάνουν διάρροια, φλεγμονή του παχέος εντέρου γνωστή ως ψευδομεμβρανώδη κολίτιδα και ευκαιριακές λοιμώξεις όπως η candida. Οποιοδήποτε από αυτά τα συμπτώματα αξίζει να συμβουλευτείτε έναν γιατρό.