Οι θειόλες είναι μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν μια ομάδα σουλφυδρυλίου (SH), επίσης γνωστή ως ομάδα θειόλης, η οποία αποτελείται από ένα άτομο θείου και ένα άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο με ένα άτομο άνθρακα. Αυτή η μοριακή δομή είναι που διακρίνει τις θειόλες από άλλες οργανικές χημικές ενώσεις με διαμόρφωση δεσμού οξυγόνου προς άνθρακα, όπως οι φαινόλες και οι αλκοόλες. Είναι επίσης αυτό που δίνει σε πολλές θειόλες υψηλής πτητικότητας μια επίμονη και εξαιρετικά δυσάρεστη οσμή που θυμίζει σάπια αυγά.
Υπάρχουν πολλά παραδείγματα των οσμών ιδιοτήτων των ομάδων θειόλης που εμφανίζονται στη φύση. Στην πραγματικότητα, οι θειόλες είναι υπεύθυνες για την αποκαλυπτική μυρωδιά που μένει μετά από ψεκασμό ενός skunk για αυτοάμυνα. Το έκκριμα του ζώου, το οποίο είναι ένα κιτρινωπό έλαιο που παράγεται από ειδικούς αδένες κάτω από την ουρά του, περιέχει (Ε)-2-βουτενο-1-θειόλη και 3-μεθυλ-1-βουτανοθειόλη, καθώς και παράγωγα οξικής θειόλης. Η φόρμουλα είναι τόσο πικάντικη που χρειάζεται μόνο συγκέντρωση ενός στα 10 μέρη ανά δισεκατομμύριο για να προκαλέσει την ανθρώπινη μύτη να ζαρώσει με αηδία. Ωστόσο, ενώ ο αντίκτυπος μπορεί να είναι ασήμαντος σε σύγκριση, είναι ενδιαφέρον να σημειωθεί ότι οι ίδιες ενώσεις είναι υπεύθυνες για το μπουκέτο που σχετίζεται με τον μετεωρισμό και την κακοσμία του στόματος στους ανθρώπους.
Οι θειόλες προσδίδουν επίσης σε πολλά βοτανικά τις αρωματικές τους ιδιότητες, όχι όλες προσβλητικές. Το γκρέιπφρουτ, για παράδειγμα, περιέχει θειοτερπινεόλη, η οποία δίνει στο φρούτο το διακριτικό αλλά όχι δυσάρεστο άρωμα. Οι θειόλες εμπλέκονται επίσης στην παραγωγή του μεθυστικού αρώματος που είναι γνωστό σε όσους παρασκευάζουν μπύρα ή κρασί στο σπίτι. Αυτές οι οργανικές ενώσεις είναι επίσης συστατικά αλλίων, όπως τα κρεμμύδια και το σκόρδο. Το γεγονός ότι οι θειόλες συνδέονται εύκολα με πρωτεΐνες που βρίσκονται στο ανθρώπινο δέρμα εξηγεί γιατί η μυρωδιά από το χειρισμό αυτών των τροφίμων συχνά παραμένει αμυδρά, ακόμη και μετά το πλύσιμο.
Οι αρωματικές ιδιότητες αυτών των χημικών ομάδων έχουν τεθεί σε πρακτική χρήση σε πολλές βιομηχανίες. Για παράδειγμα, οι θειόλες προστίθενται στο φυσικό αέριο που χρησιμοποιείται για τη θέρμανση και το μαγείρεμα κατοικιών ως χαρακτηριστικό ασφαλείας, καθώς οι αναθυμιάσεις που διαφεύγουν διαφορετικά θα έμεναν απαρατήρητες σε περίπτωση διαρροής. Προστίθενται επίσης στα καύσιμα αεριωθουμένων, που χρησιμοποιούνται στην παραγωγή χαρτοπολτού και προϊόντων πετρελαίου και μπορούν να βρεθούν σε ορισμένα φάρμακα και φυτοφάρμακα.
Οι ενώσεις θειόλης αναφέρονται συνήθως ως μερκαπτάνες, αν και η Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC) θεωρεί τον όρο ξεπερασμένο στη σύγχρονη ονοματολογία. Ωστόσο, η χρήση του παραμένει. Στην πραγματικότητα, ως πρόσθετο που χρησιμοποιείται στα παραδείγματα που απεικονίζονται παραπάνω, το κύριο συστατικό είναι κοινώς γνωστό ως t-βουτυλομερκαπτάνη. Προφανώς, οι θειόλες κέρδισαν αυτό το συνώνυμο από το λατινικό Mercurium captans, το οποίο μεταφράζεται σε «κρατώντας υδράργυρο». Αυτό αναφέρεται στο γεγονός ότι η ομάδα SH σε αυτές τις ενώσεις αντιδρά εύκολα με τον υδράργυρο. Στην πραγματικότητα, τα άλατα υδραργύρου, γνωστά ακόμη ως μερκαπτίδια, χρησιμοποιούνται μερικές φορές για την ανίχνευση της παρουσίας ενώσεων θειόλης.