Η μερκαπτάνη είναι ένας γενικός όρος για μια οικογένεια οργανικών ενώσεων θείου που περιέχουν μια ομάδα σουλφυδρίλης (SH) συνδεδεμένη με ένα άτομο άνθρακα. Είναι ανάλογα με τις αλκοόλες στη δομή, με το οξυγόνο στην αλκοόλη να αντικαθίσταται από θείο, το οποίο ανήκει στην ίδια ομάδα στοιχείων. αντί για την ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) που βρίσκεται στις αλκοόλες, οι μερκαπτάνες — επίσης γνωστές ως θειόλες — έχουν μια ομάδα σουλφυδριλίου. Οι αλκοόλες όπως η μεθανόλη (CH3OH) και η αιθανόλη (CH3CH2OH) έχουν επομένως ισοδύναμα θειόλης: μεθανοθειόλη (CH3SH) και αιθανοθειόλη (CH3CH2SH). Το όνομα είναι μια συντομογραφία για το Mercurium Captans, στα λατινικά για το “capturing Mercury”, καθώς αυτές οι ενώσεις συνδυάζονται εύκολα με τον υδράργυρο. Οι μερκαπτάνες διακρίνονται για τις πολύ έντονες και συνήθως δυσάρεστες οσμές τους.
Η απλούστερη και πιο γνωστή από αυτές τις ουσίες είναι η μεθυλμερκαπτάνη (CH3SH), γνωστή και ως μεθανοθειόλη και μερικές φορές απλά ονομάζεται μερκαπτάνη. Είναι ένα άχρωμο, εύφλεκτο αέριο που μυρίζει σαν σάπιο λάχανο. Αυτή η ένωση βρίσκεται σε μικρές ποσότητες στο ανθρώπινο σώμα και παράγεται από τη διάσπαση του βασικού αμινοξέος μεθειονίνης που περιέχει θείο, το οποίο βρίσκεται σε πολλά τρόφιμα, όπως τα αυγά, το κρέας, τα ψάρια, οι ξηροί καρποί και οι σπόροι. Η διάσπαση της μεθειονίνης λαμβάνει χώρα στο έντερο μέσω βακτηριακής δράσης, αλλά διάφορα βακτήρια που βρίσκονται στο στόμα μπορούν επίσης να παράγουν μεθανοθειόλη από αυτό το αμινοξύ, προκαλώντας οσμή της αναπνοής.
Υπάρχει μια σειρά από άλλες φυσικές πηγές μερκαπτανών. Σχηματίζονται από την αποσύνθεση της ζωικής και φυτικής ύλης και η μεθυλμερκαπτάνη υπάρχει ακόμη και σε ορισμένα τρόφιμα, όπως το τυρί και ορισμένοι ξηροί καρποί. Η δύσοσμη ουσία που εκτοξεύεται από τους skunks όταν αισθάνονται ότι απειλούνται περιέχει μια σειρά από μερκαπτάνες. Αρκετές από αυτές τις ενώσεις βρίσκονται επίσης στο αργό πετρέλαιο.
Η βιομηχανική παρασκευή μερκαπτανών πραγματοποιείται με συνδυασμό μιας αλκοόλης με υδρόθειο (H2S), για παράδειγμα, η μεθυλμερκαπτάνη παράγεται από την αντίδραση CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Μία από τις κύριες χρήσεις τους είναι ως πρόσθετα στο φυσικό αέριο. Λόγω των έντονων μυρωδιών τους, απαιτούνται μόνο μικροσκοπικές ποσότητες για να είναι εύκολα ανιχνεύσιμες οι διαρροές αερίου. Η μεθυλμερκαπτάνη χρησιμοποιείται στην παρασκευή ορισμένων φυτοφαρμάκων. Μετατρέπεται επίσης σε διμεθυλοδισουλφίδιο (DMDS), το οποίο χρησιμοποιείται για την αφαίρεση της πίσσας από τους καταλύτες που χρησιμοποιούνται στη διύλιση πετρελαίου.
Δεδομένου ότι η μεθυλμερκαπτάνη εμφανίζεται φυσικά στον οργανισμό, δεν θεωρείται επικίνδυνη σε πολύ χαμηλά επίπεδα. Ωστόσο, η έκθεση σε πολύ υψηλές συγκεντρώσεις μπορεί να επηρεάσει το κεντρικό νευρικό σύστημα, οδηγώντας πιθανώς σε αναπνευστική ανεπάρκεια, κώμα και θάνατο. Η οσμή αυτής της ένωσης είναι ανιχνεύσιμη σε εξαιρετικά χαμηλές συγκεντρώσεις, πιθανώς μέχρι ένα μέρος ανά δισεκατομμύριο, επομένως αυτό θα παρείχε κανονικά μια αποτελεσματική προειδοποίηση. Υπάρχουν κάποιες ενδείξεις, ωστόσο, ότι η παρατεταμένη έκθεση μπορεί να απευαισθητοποιήσει τη μύτη, καθιστώντας τη μυρωδιά λιγότερο ανιχνεύσιμη. Η αιθυλική μερκαπτάνη θεωρείται λιγότερο τοξική.