Η ιστιοπλοΐα με λέμβο είναι η πρακτική της ιστιοπλοΐας μικρών σκαφών, που συνήθως ορίζεται ως όχι περισσότερο από 20 πόδια (περίπου 6 μέτρα) σε μήκος. Πολλές ιστιοπλοϊκές λέμβοι είναι πολύ μικρότερες. η ιστιοπλοϊκή λέμβος Optimist έχει μήκος μόνο περίπου 7 πόδια (περίπου 2 μέτρα). Ο όρος ιστιοπλοΐα με λέμβο μπορεί να αναφέρεται είτε στην ιστιοπλοΐα για ευχαρίστηση είτε στο άθλημα των ανταγωνιστικών αγώνων. Υπάρχει ένα ευρύ φάσμα τάξεων ιστιοπλοϊκών λέμβων και μπορεί να ταξιδεύουν με πλήρωμα ενός, δύο ή ακόμη και άνω των δύο ατόμων.
Οι λέμβοι ιστιοπλοΐας μπορούν να είναι κατασκευασμένες από υαλοβάμβακα ή ξύλο. Μερικοί λάτρεις της ιστιοπλοΐας προτιμούν να κατασκευάζουν τα δικά τους σκάφη από κιτ προκατασκευασμένων εξαρτημάτων ή σχεδίων. Οι απλές λέμβοι ιστιοπλοΐας μπορούν να χρησιμοποιηθούν για οικογενειακούς ημερήσιους ή μη επαγγελματικούς αγώνες. Στο άλλο άκρο του φάσματος βρίσκονται ιστιοπλοϊκές λέμβοι υψηλών επιδόσεων, οι οποίες διαθέτουν ελαφριά γάστρα και μεγάλο ιστιοπλοϊκό εξέδρα για μέγιστη ταχύτητα σε επαγγελματικούς αγώνες.
Οι αρχάριοι ναυτικοί συχνά ξεκινούν να πλέουν σε μικρές λέμβους για να μάθουν τη μηχανική της ιστιοπλοΐας. Τα δημοφιλή μοντέλα ιστιοπλοΐας με λέμβους που χρησιμοποιούνται από παιδιά περιλαμβάνουν το Optimist και το Topper. Και τα δύο αυτά σκάφη είναι ελαφριά και απλά στη χρήση. Η εξέδρα Optimist διαθέτει ένα μονό πανί που σηκώνεται από ένα πτερύγιο, το οποίο μπορεί να αποσυναρμολογηθεί όταν δεν χρησιμοποιείται. Ένας αφαιρούμενος κεντρικός πίνακας εκτείνεται στο νερό από την κεντρική γραμμή του κύτους, επιτρέποντας στον ναύτη να σταθεροποιήσει το σκάφος και να ελέγξει το βύθισμα όπως χρειάζεται, με βάση το βάθος του νερού.
Η International 420 Class Dinghy, που ονομάζεται απλώς 420 για συντομία, είναι μια άλλη δημοφιλής λέμβος ιστιοπλοΐας που χρησιμοποιείται τόσο από αρχάριους όσο και από πιο προχωρημένους ναυτικούς. Τα 420 έχουν μήκος περίπου 14 πόδια (περίπου 4 μέτρα) και μεταφέρουν πλήρωμα δύο ατόμων. Έχουν και ένα κυρίως πανί και ένα μικρότερο πανί αρματωμένα πιο κοντά στην πλώρη, γνωστό ως φλόκος. Ένα επιπλέον πανί, το spinnaker, μπορεί επίσης να αρματωθεί στο 420. Το 420 αγωνίζεται συχνά ανταγωνιστικά και περιλαμβάνεται ως μέρος της κατηγορίας του κέντρου στο Παγκόσμιο Πρωτάθλημα Ιστιοπλοΐας της Διεθνούς Ομοσπονδίας Ιστιοπλοΐας (ISAF).
Στην ανταγωνιστική ιστιοπλοΐα με λέμβο, χρησιμοποιείται συχνά μια διαδρομή γνωστή ως Ολυμπιακό τρίγωνο. Αυτή η πορεία αποτελείται από ένα ισόπλευρο τρίγωνο που σημειώνεται από σημαδούρες, με το αρχικό σκέλος του τριγώνου ευθυγραμμισμένο με τον άνεμο. Οι ναυτικοί πρέπει να προσκολλώνται στον άνεμο, ή να «χτυπούν προς τον άνεμο», για να στρογγυλοποιήσουν την πρώτη σημαδούρα, αφήνοντάς την να λιμνάσει και να συνεχίσουν γύρω από την πορεία αριστερόστροφα. Μετά την ολοκλήρωση του γύρου, οι ναυτικοί χτυπούν ξανά προς τον άνεμο, στρογγυλεύοντας την προσήνεμη σημαδούρα και τρέχουν κατευθείαν πίσω στο σημείο εκκίνησης, ένα μοτίβο γνωστό ως «χοτ ντογκ». Ένας άλλος γύρος, και μετά ένας τελευταίος ρυθμός προς τον άνεμο, τελειώνει την πορεία.