Το Doolittle Raid ήταν η πρώτη αεροπορική επιδρομή που διεξήχθη από τις Ηνωμένες Πολιτείες με στόχο την ηπειρωτική χώρα της Ιαπωνίας κατά τη διάρκεια του Β ‘Παγκοσμίου Πολέμου. Πραγματοποιήθηκε στις 18 Απριλίου 1942, η επιδρομή θεωρήθηκε ως αντίποινα για τους βομβαρδισμούς στο Περλ Χάρμπορ της Χαβάης, πέντε μήνες πριν. Η αεροπορική επιδρομή ονομάστηκε για τον διοικητή και σχεδιαστή του σχεδίου, τον στρατηγό Τζέιμς Ντούλιτλ, που τότε ήταν πρόσφατα αναβαθμισμένος Αντισυνταγματάρχης.
Μετά την αιφνιδιαστική επίθεση στη Χαβάη και την είσοδο των Ηνωμένων Πολιτειών στον πόλεμο, ο νεαρός αντισυνταγματάρχης James Doolittle βοήθησε στην προετοιμασία των σχεδίων για μια αεροπορική επίθεση στην Ιαπωνία. Ένας πρωτοπόρος της αεροπορίας, ο Doolittle είχε βοηθήσει στην προώθηση του πεδίου με καινοτομίες σε ιπτάμενα όργανα όπως ο τεχνητός ορίζοντας. Το βασικό σχέδιο περιελάμβανε την εκτόξευση πολλών βομβαρδιστικών αεροπλάνων από ένα αεροπλανοφόρο. Πραγματοποιήθηκαν δοκιμές τον Φεβρουάριο του 1942 για να διαπιστωθεί εάν τα δικινητήρια βομβαρδιστικά B-25B Mitchell θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν με επιτυχία στην αποστολή. Μετά την επιτυχία των δοκιμών, το σχέδιο για επίθεση προχώρησε.
Από τα επίλεκτα μέλη της 17ης Ομάδας Βομβών της Πολεμικής Αεροπορίας των Ηνωμένων Πολιτειών, επιλέχθηκαν εθελοντές και εκπαιδεύτηκαν για την αποστολή. Κατά τη διάρκεια της εκπαιδευτικής περιόδου, έγιναν αρκετές τροποποιήσεις στα αεροπλάνα προκειμένου να αυξηθεί η χωρητικότητα καυσίμου και να κρατηθούν κάμερες για να κινηματογραφήσουν τον βομβαρδισμό. Στις 2 Απριλίου 1942, 16 αεροπλάνα φορτώθηκαν στο πλοίο Hornet των Ηνωμένων Πολιτειών, ένα αεροπλανοφόρο κλάσης Yorktown με μυστικές εντολές. Μόλις το αεροπλανοφόρο ήταν καθ’ οδόν, εξηγήθηκαν στους περισσότερους άντρες οι εντολές βομβαρδισμού για το Doolittle Raid. Αρκετές μέρες αργότερα, τους συνάντησε το USS Enterprise, ένα πλοίο υπό τη διοίκηση του φημισμένου ναύαρχου Halsey, ο οποίος μαζί με μια πρόσθετη συνοδό παρείχε κάλυψη στο Hornet στην αποστολή του.
Οι αρχικές παραγγελίες για το Doolittle Raid απαιτούσαν μια κρυφή εκτόξευση 400 μίλια από τις ιαπωνικές ακτές. Τα πλοία εντοπίστηκαν από ιαπωνικά περιπολικά σκάφη ενώ ήταν περισσότερα από 600 μίλια μακριά και αναγκάστηκαν να ξεκινήσουν νωρίς διαφορετικά κινδυνεύουν να ματαιώσουν την αποστολή λόγω της άφιξης των ιαπωνικών δυνάμεων. Δεκαπέντε από τα δεκαέξι αεροπλάνα απογειώθηκαν για την επιδρομή, αφήνοντας πίσω το δέκατο έκτο αεροπλάνο ως εφεδρική μονάδα.
Τα βομβαρδιστικά Doolittle Raid προκάλεσαν ελαφρά ζημιά στους επιδιωκόμενους στόχους τους σε όλη την Ιαπωνία, αν και όχι τόσο όσο σκόπευαν. Κάλυψαν ένα ευρύ φάσμα, όπως το Τόκιο, το Κόμπε, την Οσάκα, τη Γιοκοχάμα και τη Ναγκόγια, αλλά γρήγορα τελείωσαν τα εφεδρικά καύσιμα. Μη μπορώντας να φτάσουν στις προβλεπόμενες βάσεις προσγείωσης τους στην Κίνα, τα πληρώματα αντιμετώπισαν τη διάσωση των αεροπλάνων τους, με αποτέλεσμα να χάσουν τη ζωή τους δύο κατά την προσγείωση. Παρά τη βοήθεια των Κινέζων, οκτώ άνδρες συνελήφθησαν από τις ιαπωνικές δυνάμεις και φυλακίστηκαν. Τρεις από τους οκτώ εκτελέστηκαν, ένας πέθανε σε κακές συνθήκες φυλακής και οι υπόλοιποι τρεις απελευθερώθηκαν στο τέλος του πολέμου.
Παρά την απώλεια όλων των εμπλεκόμενων αεροσκαφών και τους θανάτους έξι ανδρών, το σχέδιο του Ντούλιτλ θεωρήθηκε επιτυχία στην επέκταση των βομβαρδιστικών δυνατοτήτων της Πολεμικής Αεροπορίας των ΗΠΑ. Στρατηγική συνέπεια της επιδρομής ήταν η μοιραία απόφαση του Ιάπωνα διοικητή στρατηγού Γιαμαμότο να προωθήσει την εκστρατεία τους για να καταλάβουν το νησί Μίντγουεϊ και να καταστρέψουν αμερικανικά αεροπλανοφόρα για να εξαλείψουν τον κίνδυνο μελλοντικών βομβαρδιστικών επιδρομών, παρά τις απροετοίμαστες δυνάμεις. Πολλοί ειδικοί θεωρούν την επακόλουθη απώλεια της Ιαπωνίας στο Midway ως το σημείο καμπής του πολέμου στον Ειρηνικό.
Το Doolittle Raid είχε τεράστιο αντίκτυπο στο ηθικό του αμερικανικού λαού, μετά τη συγκλονιστική επίθεση στο Περλ Χάρμπορ αρκετούς μήνες πριν. Ο Ντούλιτλ τιμήθηκε με το Μετάλλιο της Τιμής για τις προσπάθειές του και αρκετοί από τους άνδρες του έλαβαν πρόσθετες τιμές και προαγωγές. Από την επίθεση, οι επιζώντες επιδρομείς πραγματοποιούν μνημόσυνο και επανένωση κάθε χρόνο στην επέτειο της επιδρομής Doolittle. Από το 2008, έξι εναπομείναντες επιζώντες μπόρεσαν να παρακολουθήσουν τη λειτουργία.