Ένα καρβανιόν είναι ένα ανιόν, ένα αρνητικά φορτισμένο μόριο, που περιλαμβάνει ένα άτομο άνθρακα με αρνητικό φορτίο. Το φορτίο του ατόμου άνθρακα προκαλείται από ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων που δεν μοιράζονται, σε αντίθεση με τα άλλα τρία ζεύγη του που είναι συνδεδεμένα με άλλα άτομα. Τα καρβανιόντα είναι γνωστά ως αντιδραστικά ενδιάμεσα λόγω της αστάθειας και της τάσης τους να σχηματίζουν σταθερές ενώσεις αντί να παραμένουν στην αρχική τους μορφή. Μελετώνται ως μέρος της οργανικής χημείας.
Το αρνητικό φορτίο του καρβανιόν προκαλεί την αντίδραση του με άλλες ενώσεις ως πυρηνόφιλο, που σημαίνει ότι δωρίζει εύκολα τα ηλεκτρόνια του. Συνδέεται με ένα άλλο άτομο δίνοντας και τα δύο ηλεκτρόνια — σε αυτή την περίπτωση, το μοναχικό ζεύγος. Αυτή η δράση ορίζει το καρβανιόν ως βάση Lewis, σε αντίθεση με ένα οξύ Lewis, το οποίο θα δεχόταν ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων σε έναν χημικό δεσμό.
Δομικά, τα καρβανιόν έχουν τετραεδρική μοριακή γεωμετρία αν μετρηθεί το μοναχικό ζεύγος. Αυτό σημαίνει ότι ο άνθρακας, το κεντρικό άτομο, περιβάλλεται συμμετρικά από τα τροχιακά ηλεκτρονίων σε σχήμα τετραέδρου. Εάν στη γεωμετρία περιλαμβάνονται μόνο οι τρεις δεσμοί, το μόριο είναι τριγωνικό πυραμιδικό, με το άτομο άνθρακα στην κορυφή της πυραμίδας, τα τρία συνδεδεμένα άτομα να σχηματίζουν τη βάση και το μοναχικό ζεύγος να επιπλέει στην κορυφή.
Ανάλογα με τους υποκαταστάτες που είναι συνδεδεμένοι με το άτομο άνθρακα, η δομή του ανθρακικού μπορεί να αναστραφεί, ανατρέποντας το μόριο. Συνήθως το ενεργειακό φράγμα που πρέπει να ξεπεραστεί για να πραγματοποιηθεί η αναστροφή του καρβανίου είναι αρκετά χαμηλό και η αντίδραση προχωρά εύκολα. Διάφοροι παράγοντες μπορούν να αυξήσουν αυτό το ενεργειακό εμπόδιο. Για παράδειγμα, η δομή του δακτυλίου του κυκλοπροπυλίου καθιστά δύσκολη την αναστροφή και τα καρβανιόντα σε τέτοιες δομές συμπεριφέρονται πιο σταθερά από ότι σε ένα πιο ανοιχτό σύστημα.
Η ηλεκτροαρνητικότητα παίζει επίσης ρόλο στη σταθεροποίηση των καρβανίων. Ένα άτομο ή μια ομάδα που είναι ηλεκτραρνητική τείνει να έλκει ηλεκτρόνια. Όταν ένα καρβανιόν περιβάλλεται από ηλεκτραρνητικά άτομα, το μοναδικό του ζεύγος έλκεται από αυτά και σταθεροποιείται. Αυτή η μετάδοση φορτίου είναι ευρύτερα γνωστή ως επαγωγικό φαινόμενο.
Τα καρβανιόντα είναι σημαντικά στην οργανική χημεία και θεωρούνται ενδιάμεσα σε πολλές αντιδράσεις. Συμμετέχουν στο σχηματισμό αντιδραστηρίων Grignard, τα οποία είναι οργανικά παράγωγα μαγνησίου που συμπεριφέρονται ως καρβανιόντα. Η αντίδραση Grignard είναι ένα παράδειγμα οργανομεταλλικής χημείας, η μελέτη των ενώσεων στις οποίες ένα μέταλλο συνδέεται με έναν άνθρακα. Σε αυτές τις αντιδράσεις, οι πυρηνόφιλες ιδιότητες των καρβανιόντων χρησιμοποιούνται για την επίθεση και την τροποποίηση άλλων ενώσεων για τη δημιουργία χημικών προϊόντων.