Technicznie rzecz biorąc, każdy ser cheddar jest serem cheddar dojrzewającym. Dojrzewanie sera po uformowaniu i sprasowaniu jest częścią procesu wymaganego do wytworzenia z niego jadalnego i smacznego sera. Aby ser cheddar miał charakter oczekiwany od łagodnego cheddaru, należy go pozostawić do dojrzewania przez około trzy miesiące. Istnieją jednak dojrzałe sery cheddar, którym pozwolono dojrzewać przez 10 lat lub dłużej. W miarę starzenia się sera cheddar jego smak staje się ostrzejszy i słodszy, a jego konsystencja staje się twardsza i bardziej krucha.
Proces tworzenia dojrzałego sera cheddar polega na umieszczeniu sera, który został poddany procesowi cheddaru, w miejscu, w którym temperatura i wilgotność są ściśle kontrolowane. Kiedy ser pochodził z angielskiego miasta Cheddar, pobliskie jaskinie zapewniały doskonałe warunki do dojrzewania sera. Produkcja sera cheddar odbywa się obecnie w wielu częściach świata, a warunki panujące w jaskiniach w Cheddar są odtworzone, aby ser mógł się prawidłowo zestarzeć.
Większość krajów, w tym Stany Zjednoczone, nie ma oficjalnych wytycznych dotyczących tego, jak długo ser cheddar musi się starzeć, aby uzyskać oznaczenia takie jak „ostry” lub „rezerwowy”. Aby spełnić wytyczne określające skład chemiczny sera, dojrzały cheddar musi dojrzewać przez co najmniej trzy miesiące; poza tym smak i wiek sera cheddar zależy wyłącznie od etykietowania i preferencji serowarów. To powiedziawszy, bardzo ostry cheddar jest zwykle dojrzewany przez co najmniej 18 miesięcy, a niektóre sery komercyjne mają nawet pięć lat.
Wraz z pojawieniem się komercyjnej produkcji sera cheddar pojawiło się pewne zamieszanie co do tego, co w rzeczywistości jest serem cheddar, a co nim nie jest. Dojrzały ser cheddar jest najczęściej etykietowany jako taki i pojawia się w blokach, czasami w wosku lub innych opakowaniach. Handlowe sery, które naśladują starzony cheddar, ale nie są starzone, mają tendencję do bycia gumowatymi lub występują w postaci past do smarowania, plastrów lub niestałych emulsji. Te sery nie są serami cheddar i często są po prostu aromatami zawieszonymi w oleju.
Prawdziwy dojrzały cheddar ma wyraźny, ostry smak i słodycz. Najlepiej podawać w temperaturze pokojowej lub tylko lekko schłodzony i spożywany na surowo z kromkami chleba, krakersami lub owocami. Im dłużej ser się starzeje, tym mniej podatny na płynne topienie i najlepiej gotować jako część mieszanki serów, które topią się bardziej gładko.