Izotiocyjanian to grupa chemiczna zawarta w wielu fitochemikaliach występujących w warzywach kapustnych, takich jak brokuły, kalafior, kapusta i brukselka. Związki te nadają smak potrawom takim jak wasabi, chrzan i musztarda. Chociaż toksyczne w dużych ilościach, istnieje wiele dowodów na to, że izotiocyjaniany mają właściwości przeciwnowotworowe w stężeniach występujących w żywności. Niektóre izotiocyjaniany są również wykorzystywane w przemyśle i rolnictwie do zwalczania szkodników i chorób.
Istnieje wiele różnych rodzajów izotiocyjanianów. Wszystkie mają podstawową strukturę NCS, ale mają różne grupy organiczne przyłączone do grupy azotowej. Różne rośliny często wytwarzają różne izotiocyjaniany, a czasami roślina wytwarza wiele typów. Wszystkie są toksyczne dla ludzi w wysokich stężeniach i mogą powodować poważne podrażnienie oczu.
Izotiocyjaniany są toksyczne dla roślin, które je produkują. Z tego powodu są przechowywane jako część większej cząsteczki zwanej glukozynolanem. W tej formie są nieaktywni. Atak rośliny przez coś, co przeżuwa jej tkanki, na przykład gąsienicę, uwalnia enzym zwany mirozynazą. Enzym ten rozkłada glukozynolan, uwalniając izotiocyjanian, który odstrasza napastnika.
Związkiem odpowiedzialnym za szczególny smak chrzanu, wasabi i gorczycy jest izotiocyjanian allilu (AITC). Związek ten jest uwalniany z rozkładu glukozynolanów z nasion gorczycy. Może być destylowany do wysokiego stężenia i jest wtedy znany jako olejek eteryczny z musztardy. Stosowany w niewielkich ilościach jako środek aromatyzujący w przemyśle spożywczym, w wyższych stężeniach stosowany jest w ochronie roślin.
Inne izotiocyjaniany pochodzące z żywności to sulforafan, który znajduje się w brokułach, kapuście i brukselce oraz izotiocyjanian fenetylu (PEITC). Ten ostatni związek znajduje się w rukwi wodnej. Również izotiocyjanian benzylu (BITC) znajduje się w kapuście, rzeżuchy indyjskiej i rzeżuchy ogrodowej. Kiełki brokułów są szczególnie dobrym źródłem sulforafanu.
Oprócz ich wkładu w smak tych produktów, związki te są interesujące ze względu na ich wpływ na zdrowie człowieka. Niektóre badania wykazały, że spożywanie pięciu lub więcej porcji warzyw kapustnych tygodniowo znacznie zmniejsza ryzyko raka. Istnieje szereg badań dotyczących roli określonych izotiocyjanianów w hamowaniu rozwoju różnych typów nowotworów.
Sposób przygotowania warzyw kapustnych może mieć istotny wpływ na zawartość w nich izotiocyjanianów oraz ich zdolność do zapobiegania nowotworom. Aby roślina mogła wyprodukować jak najwięcej izotiocyjanianu, musi mieć aktywny enzym mirozynazy. Wysokie ogrzewanie dezaktywuje ten enzym, a jeśli warzywa są nadmiernie ugotowane, dostępnych będzie mniej izotiocyjanianów. Bakterie w jelicie wykazują pewną aktywność mirozynazy i nadal będą uwalniać niektóre z tych związków. Zalecane jest gotowanie na parze i łagodne podgrzewanie w mikrofali, ale surowe warzywa kapustne mają najwyższe stężenie izotiocyjanianów.
Przemysłowe zastosowania izotiocyjanianów obejmują zastosowanie izotiocyjanianu metylu jako prekursora szeregu związków przemysłowych. Wykorzystywany jest również jako fumigant gleby w rolnictwie. W badaniach naukowych izotiocyjanian fenylu wykorzystywany jest do tradycyjnej metody sekwencjonowania aminokwasów.