Żeglarstwo na pontonach to praktyka pływania małymi łodziami, zwykle określanymi jako nie dłuższe niż 20 stóp (około 6 metrów). Wiele pontonów żaglowych jest znacznie mniejszych; łódka żaglowa Optimist ma tylko około 7 stóp (około 2 metrów) długości. Termin żeglowanie na pontonach może odnosić się do żeglowania dla przyjemności lub do sportu wyczynowego. Istnieje szeroka gama klas pontonów żeglarskich, które można pływać z załogą jedno, dwu, a nawet więcej niż dwie osoby.
Żaglówki mogą być wykonane z włókna szklanego lub drewna. Niektórzy entuzjaści żeglarstwa pontonowego wolą budować własne łodzie z zestawów prefabrykowanych części lub wzorów. Proste łodzie żaglowe mogą być używane do żeglowania rodzinnego lub nieprofesjonalnych regat. Na drugim końcu spektrum znajdują się wysokowydajne łódki żaglowe, które mają lekki kadłub i dużą platformę żeglarską zapewniającą maksymalną prędkość w profesjonalnych regatach.
Początkujący żeglarze często zaczynają pływać na małych pontonach, aby nauczyć się mechaniki żeglowania. Popularne modele żeglarstwa pontonowego używane przez dzieci to Optimist i Topper. Obie te łodzie są lekkie i proste w użyciu. Zestaw Optimist wyposażony jest w pojedynczy żagiel unoszony przez rozprzę, który można zdemontować, gdy nie jest używany. Zdejmowany miecz rozciąga się do wody od linii środkowej kadłuba, umożliwiając żeglarzowi stabilizację łodzi i kontrolowanie zanurzenia w zależności od głębokości wody.
International 420 Class Dinghy, w skrócie zwany po prostu 420, to kolejna popularna łódź żaglowa używana zarówno przez początkujących, jak i bardziej zaawansowanych żeglarzy. Samoloty 420 mają około 14 metrów długości i zabierają na pokład dwuosobową załogę. Posiadają zarówno grot, jak i mniejszy żagiel taklowany bliżej dziobu, znany jako fok. Dodatkowy żagiel, spinaker, również może być taklowany na 4. 420 jest często ścigany w zawodach i jest częścią klasy mieczowej w Mistrzostwach Świata Żeglarstwa Międzynarodowej Federacji Żeglarskiej (ISAF).
W wyczynowym żeglowaniu na pontonach często stosuje się tor zwany trójkątem olimpijskim. Trasa ta składa się z trójkąta równobocznego wyznaczonego bojami, z początkowym odgałęzieniem trójkąta ustawionym w kierunku wiatru. Żeglarze muszą halsować się pod wiatr lub „kołysać do nawietrznej”, aby okrążyć pierwszą boję, pozostawiając ją w lewo i kontynuować okrążanie kursu w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. Po zakończeniu okrążenia żeglarze ponownie uderzają na nawietrzną, okrążając boję nawietrzną i biegną bezpośrednio z powrotem do punktu startowego, co jest znane jako „hot dog”. Kolejne okrążenie i ostatnie uderzenie na wiatr kończy trasę.