Ruth Wakefield jest często przypisywana wynalezieniu ciasteczek z kawałkami czekolady. Wraz z mężem prowadziła Tollhouse Inn w Massachusetts. Powszechna historia mówi, że Wakefield, która często przygotowywała jedzenie dla swoich gości, postanowiła zrobić ciastko maślano-czekoladowe, ale nie miała wystarczającej liczby batoników, by je wyprodukować. Zamiast tego pokroiła batony i dodała je do przepisu na maślane ciasteczka.
Powstałe ciasteczka odniosły natychmiastowy sukces i stały się znane jako ciasteczka Tollhouse. Stały się tak popularne, że firma Nestlé Chocolate Company zakupiła przepis z prawami do drukowania go na swoich półsłodkich batonach czekoladowych. W zamian Wakefield otrzymał darmową czekoladę na całe życie. W tym momencie ciasteczka z kawałkami czekolady nie zawierały prawdziwych kawałków czekolady, ale zamiast tego miały kawałki posiekanej czekolady.
Nestlé cieszyło się pewną popularnością wśród ciasteczek z kawałkami czekolady Wakefield, ale przepis stał się o wiele łatwiejszy do naśladowania, gdy w 1939 roku firma opracowała standardowy kawałek czekolady, zwany kęsem czekolady. Ten łatwiejszy sposób łączenia czekolady sprawił, że ciasteczka stały się najbardziej popularne w USA.
Obecnie wiele firm produkuje chipsy czekoladowe, a wielu kucharzy preferuje jeden rodzaj chipsów. Niektóre ciasteczka są uważane za niespełniające norm, jeśli używają na przykład chipa wykonanego ze sztucznej wanilii, zwanej waniliną. Inni ludzie są całkiem zadowoleni z tego aromatu.
Oryginalny przepis na ciasteczka z kawałkami czekolady wciąż jest nadrukowany na torebkach Nestles. Większość innych kawałków czekolady ma na sobie jakąś formę przepisu, ale muszą one wprowadzić niewielkie zmiany, aby nie naruszać praw autorskich Nestlé. Można to jednak łatwo osiągnąć, a większość przepisów jest z grubsza identyczna.
Czekoladowe ciasteczka Wakefielda były zrobione z masłem i zawsze zawierały orzechy włoskie. Wiele przepisów wymaga teraz margaryny i może nie zawierać orzechów. W rzeczywistości w 1992 roku Barbara Bush i Hillary Clinton urządziły sobie wypiek w magazynie Family Circle, aby zobaczyć, kto zrobił najlepsze ciasteczka z kawałkami czekolady. Clinton używał margaryny, a Bush trzymał się masła.
Obie odmiany były chwalone, ale wyraźnie się od siebie różniły. Ciasteczka Busha były preferowane w niektórych grupach smakowych, ale ciasteczka Clintona były bardziej popularne w restauracjach. Jednak losy wyborów wyraźnie nie zależały od popularności ciasteczek, ponieważ wybory wygrał mąż Clinton.
Warianty dzisiejszych chipsów mogą wytwarzać wiele różnych ciastek, a popularne są chipsy z białej czekolady lub masła orzechowego. Niektórzy ludzie dodają również czekoladę w cukierkach zamiast lub oprócz kąsków. Kawałki czekolady mogą być większe lub mniejsze niż standardowe i mogą być półsłodkie, mleczne lub słodko-gorzkie.