Υπάρχουν τρεις εκδοχές της κρατικής σημαίας του Βερμόντ, η πρώτη από όταν το Βερμόντ έγινε μέρος της Ένωσης το 1791. Η πρώτη εκδοχή της σημαίας υιοθετήθηκε το 1803 και είχε πολύ παρόμοιο στυλ με αυτό της σημαίας των Ηνωμένων Πολιτειών. Η δεύτερη έκδοση έμοιαζε ακόμα με τη σημαία των ΗΠΑ, αλλά ενσωμάτωσε μερικές αλλαγές. Η τελική έκδοση της κρατικής σημαίας του Βερμόντ απομακρύνθηκε από το προηγούμενο στυλ και υιοθέτησε μια μοναδική εικόνα που παραμένει σε χρήση από τότε.
Αφού έγιναν μέρος της Ένωσης, οι κάτοικοι του Βερμόντ χρειάστηκαν λίγο περισσότερο από μια δεκαετία για να υιοθετήσουν επίσημα μια δική τους κρατική σημαία. Η απόφαση τελικά ελήφθη τον Οκτώβριο του 1803, όταν δημιουργήθηκε για πρώτη φορά η κρατική σημαία του Βερμόντ. Αυτή η πρώτη εκδοχή αντέγραψε το στυλ με τα αστέρια και τις ρίγες της σημαίας της χώρας με 17 αστέρια και 17 κόκκινες και λευκές ρίγες. Αυτός ο αριθμός ήταν στην πραγματικότητα μεγαλύτερος από τον αριθμό στη σημαία της χώρας εκείνη την εποχή, αλλά θα μπορούσε να ήταν εν αναμονή περαιτέρω ανάπτυξης στην Ένωση. Αυτή η σημαία είχε μια βασική διαφορά από τη σημαία των Ηνωμένων Πολιτειών: έγραφε «Vermont» με κεφαλαία γράμματα πάνω από τα αστέρια και τις ρίγες.
Το 1817, η ανάπτυξη της χώρας οδήγησε σε μια αλλαγή στη σημαία της και το εθνικό Κογκρέσο υιοθέτησε τις 13 ρίγες και ένα αστέρι για κάθε πολιτεία που εξακολουθεί να υπάρχει σήμερα. Αυτή η αλλαγή ώθησε το νομοθετικό σώμα του Βερμόντ να κάνει επίσης μια αλλαγή, η οποία έγινε επίσημα τον Οκτώβριο του 1838. Το νέο σχέδιο μείωσε τον αριθμό των λωρίδων σε 13, ακριβώς όπως η εθνική σημαία και είχε ένα λευκό αστέρι σε μπλε φόντο. Στη μέση του αστεριού ήταν το οικόσημο του Βερμόντ. Αυτή η έκδοση παρέμενε άγνωστη στο μεγαλύτερο μέρος του πληθυσμού και έμοιαζε τόσο με τη σημαία των Ηνωμένων Πολιτειών που δεν διακρίνονταν εύκολα όταν οι δύο πετούσαν το ένα δίπλα στο άλλο.
Αυτά τα προβλήματα προκάλεσαν μια τελική αλλαγή στην κρατική σημαία του Βερμόντ που έλαβε χώρα το 1923 και οδήγησε στη σημαία που εξακολουθεί να χρησιμοποιείται. Η νέα σημαία στην πραγματικότητα δεν ήταν καθόλου νέα ιδέα, καθώς είχε μεταφερθεί σε μάχες κατά τη διάρκεια του Εμφυλίου και του Ισπανοαμερικανικού Πολέμου από συντάγματα από το Βερμόντ και είχε επίσης χρησιμοποιηθεί ως σημαία του Κυβερνήτη. Αποτελείται από ένα βαθύ μπλε φόντο με το οικόσημο του Βερμόντ να εμφανίζεται στη μέση. Η σφραγίδα στη μέση του οικόσημου χρονολογείται από το 1779 και το ίδιο το εθνόσημο καθιερώθηκε το 1821, επομένως ήταν από καιρό σύμβολο της πολιτείας του Βερμόντ. Απεικονίζει μερικά από τα πιο σημαντικά σύμβολα του κράτους, όπως τα Πράσινα Όρη, τα στάχυα και το σύνθημα του κράτους, «Ελευθερία και ενότητα».