Ενώ οι τολμηροί άνδρες πειρατές κυριαρχούν στις οθόνες μυθοπλασίας και ταινιών για αιώνες, οι γυναίκες πειρατές συχνά μένουν πίσω ή αγνοούνται. Στην εποχή του πανιού, από τον 15ο-19ο αιώνα, οι γυναίκες σε όλο τον κόσμο είχαν λίγα δικαιώματα ή ευκαιρίες να ξεφύγουν από μια ζωή γάμου, παιδιών και οικιακών εργασιών. Ενώ αυτό ικανοποιούσε πολλές γυναίκες της εποχής, μερικές είχαν την ίδια ακαταμάχητη επιθυμία για περιπέτεια, για έγκλημα και για ελευθερία από τους νόμους της γης. Οι γυναίκες πειρατές κυριαρχούσαν στα νερά σε όλο τον κόσμο, αλλά σήμερα συχνά ξεχνιούνται δίπλα στους πιο άφθονους άνδρες συναδέλφους τους.
Η Anne Bonny και η Mary Read ήταν στενές φίλες και σκληροί μαχητές που συναντήθηκαν υπό τις διαβόητες πειρατές της Καραϊβικής, Calico Jack Rackham. Οι αναφορές της Anne υποδηλώνουν ότι ήταν επιδεικτική, βίαιη και γενναία, ενώ οι λίγες αφηγήσεις της Mary Read υποδηλώνουν ότι έκανε μια ζωή σταυρωτής ντυσίματος για να ακολουθήσει μια στρατιωτική και πειρατική καριέρα.
Αν και οι λογαριασμοί ποικίλλουν, η Anne ανακάλυψε τη Mary στο πλοίο, παρά την πειστική ανδρική μεταμφίεση του Read. Οι δυο τους έγιναν σύντροφοι και ήταν οι μόνοι που πολέμησαν όταν το πλοίο τους επιβιβάστηκε από πειρατές κυνηγούς. Μετά τη σύλληψη του πλοίου τους το 1720, και οι δύο γυναίκες δραπέτευσαν απαγχονισμένες υποστηρίζοντας ότι ήταν έγκυες. Η Μαίρη πέθανε από πυρετό ή από επιπλοκές τοκετού ενώ βρισκόταν στη φυλακή, αλλά οι θρύλοι υποδηλώνουν ότι η Άννα δραπέτευσε ή λύθηκε με λύτρα, καθώς δεν υπάρχουν στοιχεία για την απελευθέρωση ή την εκτέλεσή της.
Η Grace O’Malley κυβέρνησε το μεγαλύτερο μέρος της δυτικής ακτής της Ιρλανδίας μεταξύ 1546-1603, χρησιμοποιώντας τα πλοία της για να λεηλατήσει εμπόρους στα χωρικά της ύδατα και να απαιτήσει φόρους από αυτούς. Εξόργισε τη βρετανική κυβέρνηση επιτιθέμενες συνεχώς στα πλοία της καθώς προσπαθούσαν απεγνωσμένα να κυριαρχήσουν στις ιρλανδικές ναυτιλιακές και εμπορικές διαδρομές. Σε μια ιστορική συνάντηση, η Γκρέις ταξίδεψε στην Αγγλία και συναντήθηκε με τη βασίλισσα Ελισάβετ Α. Παρά τα γλωσσικά εμπόδια μεταξύ των δύο ισχυρών γυναικών, οι αναφορές της συνάντησης έδειξαν ότι οι γυναίκες συμπαθούσαν πραγματικά η μία την άλλη και μοιράζονταν έναν αμοιβαίο σεβασμό για μια συνάδελφο γυναίκα σε «ανδρικό «δουλειά.
Μία από τις πιο διάσημες γυναίκες πειρατές είναι η Ching Shih, η οποία ακολούθησε τον σύζυγό της στην πειρατεία στην Κίνα γύρω στο 1804. Όταν ο ισχυρός σύζυγός της πέθανε, η Ching Shih κατάφερε να πάρει τον έλεγχο του στόλου του και να διεξάγει επιχειρήσεις χωρίς αυτόν. Οι πόλεις στην παράκτια Κίνα λέγεται ότι ήταν τόσο τρομοκρατημένες από τα πλοία του Τσινγκ Σι που πλήρωναν οικειοθελώς εισφορές για να κρατήσουν μακριά τους πειρατές. Το 1810, αποδέχτηκε αμνηστία από την κινεζική κυβέρνηση και πέρασε το υπόλοιπο της ζωής της ως επιτυχημένη χειρίστρια στοιχημάτων.
Μια από τις πρώτες και πιο αιματηρές γυναίκες πειρατές στην ιστορία, η Jeanne de Clisson ονομαζόταν συχνά η Λέαινα της Βρετάνης κατά τη βασιλεία της τον 14ο αιώνα. Μετά την άδικη εκτέλεση του συζύγου της, η Jeanne σήκωσε ένα στόλο πολεμικών πλοίων που ήταν βαμμένα μαύρα και κρεμασμένα με κόκκινα πανιά. Σε πείσμα του Γάλλου Βασιλιά, Φίλιππου ΣΤ’, η Ζαν κυνηγούσε αλύπητα πλοία της γαλλικής κυβέρνησης, πραγματοποιώντας η ίδια αποκεφαλισμούς, αφήνοντας μερικούς επιζώντες να μεταφέρουν το μήνυμά της για εκδίκηση στην αυλή. Πιστεύεται ότι βοήθησε την αγγλική κυβέρνηση ενάντια στους Γάλλους και τελικά παντρεύτηκε έναν Άγγλο ευγενή.
Οι γυναίκες πειρατές έπρεπε συχνά να εργάζονται κρυφά και να μεταμφιεστούν σε άνδρες για να επιβιώσουν στον κόσμο της πειρατείας. Δεν είναι γνωστό πόσες πειρατικές πράξεις πραγματοποιήθηκαν πραγματικά από γυναίκες πειρατές, αλλά είναι πιθανό ότι αποτελούσαν σημαντικό ποσοστό ναυτικών στην Εποχή του Πανιού. Ενώ οι πράξεις τους ήταν σίγουρα και αιματηρές και παράνομες, είναι κάπως πιο ρομαντικοί από τους άνδρες πειρατές. Ανεξάρτητα από τις απόψεις για την πειρατική δραστηριότητα, είναι σαφές ότι οι διάσημες γυναίκες πειρατές διέθεταν απίστευτο θάρρος και ατομικότητα, καθώς άφησαν τη συγκριτική ασφάλεια των παραδοσιακών γυναικείων ρόλων και αναζητούσαν ενεργά μια ζωή επικίνδυνης ελευθερίας.