Ο Jonathan Coulton είναι ένας δημοφιλής τραγουδιστής/τραγουδοποιός γνωστός για τους ιδιόρρυθμους στίχους, τις ταλαντούχες συνθέσεις και την εντυπωσιακή γνώση του μάρκετινγκ. Η πρακτική του να παρέχει τη μουσική του δωρεάν του έχει δώσει μια μεγάλη βάση λατρείας. Ο Coulton, πρώην Yale Whiffenpoof, διακρίνεται για τις ευαισθησίες του στο λαϊκό τραγούδι και συχνά συγκρίνεται με τους καλλιτέχνες They Might Be Giants και Barenaked Ladies.
Ο Coulton εργάστηκε αρχικά ως προγραμματιστής υπολογιστών μετά την αποφοίτησή του από το Yale, αλλά το παράτησε για να ακολουθήσει μουσική καριέρα. Το πρώτο του δημοφιλές τραγούδι, ένα χορωδιακό remix του εξαιρετικά δημοφιλούς «Baby’s Got Back» δείχνει σαφείς επιρροές από το a capella background του με τους διάσημους Whiffenpoofs. Το στυλ του συνέχισε να αναπτύσσεται ως ένα μείγμα αναφορών ποπ-κουλτούρας, ασυνήθιστων θεμάτων τραγουδιών και μουσικής προσαρμοσμένης σε λάτρεις των υπολογιστών όπως αυτός.
Το 2005 και το 2006, ο Jonathan Coulton ανέλαβε ένα έργο παρόμοιο με την περφόρμανς, που ονομαζόταν «Thing a Week». Κάθε εβδομάδα για λίγο περισσότερο από ένα χρόνο, ο Coulton παρήγαγε ένα νέο ηχογραφημένο τραγούδι. Η πρόθεση πίσω από τη διαδικασία ήταν πολύπλευρη. Εκτός από το ότι ήθελε να πιέσει τον εαυτό του ως καλλιτέχνης, ο Coulton ήθελε να δει εάν οι ψηφιακές λήψεις από το Διαδίκτυο θα μπορούσαν πραγματικά να είναι ένα προσοδοφόρο μέσο απασχόλησης.
Λόγω της συνήθειάς του να παρέχει δωρεάν, πλήρεις εκδόσεις των τραγουδιών του που είναι διαθέσιμες στον ιστότοπό του, το “Thing a Week” αποδείχθηκε σε μεγάλο βαθμό επιτυχημένο. Μέχρι το 2007, ο Jonathan Coulton ξεπερνούσε το εισόδημά του ως προγραμματιστής υπολογιστών μόνο μέσω της μουσικής του. Η μουσική από το έργο είναι πλέον διαθέσιμη μέσω των ιστοσελίδων λήψης μουσικής καθώς και της δικής του ιστοσελίδας, ως τέσσερις συλλογές τραγουδιών. Ένα από τα κλειδιά της στρατηγικής μάρκετινγκ του Coulton είναι η συνεχιζόμενη άρνηση της αντιγραφής του μεγαλύτερου μέρους της μουσικής του πέρα από ένα βασικό επίπεδο.
Ο ιστότοπος του Jonathan Coulton είναι επίσης εκτενής και προσβάσιμος σε πιθανούς νέους θαυμαστές. Παρέχεται μια βάση δεδομένων με δυνατότητα επεξεργασίας από τον χρήστη μαζί με στίχους, καρτέλες κιθάρας και προτάσεις τραγουδιών με βάση την κατάσταση. Ορισμένοι μουσικοί κριτικοί θεωρούν ότι ο Coulton έχει καταλάβει τις τεχνικές μάρκετινγκ σημαντικό μέρος της μουσικής του επιτυχίας.
Η μουσική του Jonathan Coulton ποικίλλει ευρέως τόσο ως προς τη θεματολογία όσο και ως προς το μουσικό στυλ. Ένα από τα πιο δημοφιλή κομμάτια του, το “Code Monkey”, διαθέτει ένα μέρος ηλεκτρικής κιθάρας ποπ παρόμοιο με τη μουσική του Blink 182. Ασχολείται συχνά με εικονίδια της ποπ κουλτούρας, σε τραγούδια όπως το “Ikea” και το “Tom Cruise Crazy”. Τραγουδά επίσης για τους ρομαντικούς και προσωπικούς αγώνες περίεργων θεμάτων, τραγουδώντας για την αναπόφευκτη εγκατάλειψη των αρσενικών ιππόκαμπων στην πένθιμη μπαλάντα «Seahorse» και την απεχθή ερωτική ζωή ενός μοναχικού γιγαντιαίου καλαμαριού στο «I Crush Everything».
Από τότε που ξεκίνησε η επαγγελματική του σταδιοδρομία, ο Jonathan Coulton γνώρισε απίστευτη επιτυχία για έναν ανεξάρτητο και μακριά από το mainstream καλλιτέχνη. Το 2007, συνέθεσε μουσική για το δημοφιλές βιντεοπαιχνίδι Portal και το τραγούδι του «Code Monkey» χρησιμοποιήθηκε ως θεματικό τραγούδι για μια ομώνυμη παράσταση κινουμένων σχεδίων. Συχνά συνεργάζεται με τον κωμικό και ανταποκριτή του The Daily Show John Hodgman και έχει εμφανιστεί στο σόου ως ερμηνευτής. Το ταλέντο, το χιούμορ και η ευφυΐα του μάρκετινγκ συνδυάστηκαν για να φέρουν στον Jonathan Coulton έναν σημαντικό θαυμαστή που συνεχίζει να αυξάνεται καθώς τα παραγωγικά τραγούδια του έχουν φτάσει στο κοινό.