Toată brânza cheddar este, din punct de vedere tehnic, cheddar învechit. Învechirea brânzei după ce a fost formată și presată face parte din procesul necesar pentru a deveni o brânză comestibilă și gustoasă. Cel puțin, brânza cheddar trebuie lăsată la maturare timp de aproximativ trei luni pentru a avea caracterul așteptat de la cheddar blând. Există, totuși, brânzeturi cheddar învechite care au fost lăsate să se maturizeze timp de 10 ani sau mai mult. Pe măsură ce cheddarul este lăsat să îmbătrânească, aroma sa devine mai puternică și mai dulce, iar textura sa devine mai tare și mai fragilă.
Procesul de creare a cheddarului învechit implică plasarea brânzei care a fost supusă procesului de chedare într-o zonă în care temperatura și umiditatea sunt strict controlate. Când brânza își are originea în orașul englezesc Cheddar, peșterile din apropiere au oferit condiții perfecte pentru învechirea brânzei. Producția de cheddar se realizează acum în multe părți ale lumii, iar condițiile prezente în interiorul peșterilor din Cheddar sunt reproduse astfel încât brânza să poată îmbătrâni corespunzător.
Majoritatea țărilor, inclusiv Statele Unite ale Americii, nu au reguli oficiale cu privire la cât timp trebuie să învechiți brânza cheddar pentru a obține denumiri precum „ascuțită” sau „rezervă”. Pentru a respecta regulile care definesc compoziția chimică a brânzei, cheddarul învechit trebuie să se maturizeze cel puțin trei luni; dincolo de asta, gustul și vârsta cheddarului depind în întregime de etichetarea și preferințele producătorilor de brânză. Acestea fiind spuse, cheddarul foarte ascuțit este în general învechit timp de cel puțin 18 luni, unele brânzeturi din comerț rămânând până la cinci ani.
Odată cu apariția producției comerciale de brânză cheddar, a apărut o oarecare confuzie cu privire la ceea ce este de fapt brânză cheddar și ce nu este. Brânza cheddar învechită este cel mai adesea etichetată ca atare și apare în blocuri, uneori învelită în ceară sau alte învelișuri. Brânzeturile din comerț care emulează cheddarul învechit, dar nu sunt învechite, tind să fie cauciucate sau să vină sub formă de tartine, felii sau emulsii nesolide. Aceste brânzeturi nu sunt cheddar și sunt adesea doar arome suspendate în ulei.
Cheddarul adevărat învechit are o aromă și o dulceață distincte, tăioase. Cel mai bine se serveste la temperatura camerei sau doar putin rece si se consuma cruda cu felii de paine, biscuiti sau fructe. Cu cât brânza este învechită mai mult, cu atât este mai puțin predispusă să se topească fără probleme și este cel mai bine gătită ca parte a unui amestec de brânzeturi care se topesc mai ușor.