Glicozidele sunt molecule unice folosite de plante pentru a stoca în siguranță compuși potențial periculoși și de animale pentru a elimina toxinele. Ele constau dintr-un grup de zahăr, numit glicon, atașat chimic la un compus non-carbohidrat. Non-carbohidratul este denumit aglicon sau genină. Aceste molecule au o varietate de utilizări naturale, cum ar fi mecanismele de apărare, precum și cele comerciale, cum ar fi medicamentele, agenții de curățare și îndulcitorii naturali.
Grupul de zahăr poate fi un singur zahăr, cum ar fi glucoza, sau un grup de zaharuri. Enzimele cunoscute sub numele de glicoziltransferaze creează legături între glicon și aglicon într-un proces numit glicozilare. Legătura glicozidică poate fi ruptă de alte enzime numite glicozide hidrolaze.
Plantele folosesc glicoziltransferaze pentru a produce o varietate de compuși glicozidici. Acești compuși constau adesea din substanțe chimice puternice, dintre care unele includ medicamente și otrăvuri cunoscute. Structura glicozidă face substanța chimică inertă până când planta trebuie să o folosească. Animalele care au ingerat acești compuși își pot folosi propriile enzime pentru a-l sechestra până când poate fi eliminat.
Unele medicamente, cum ar fi steroizii găsiți în plantele Digitalis, sunt prezenți sub formă de glicozide, care, la rândul lor, formează baza pentru medicamentele pentru inimă. Alte glicozide pe bază de steroizi pot fi utilizate ca punct de plecare pentru fabricarea de medicamente semisintetice precum glucocorticoizii. Adesea, grupările de glicon sunt îndepărtate din glicozide înainte de utilizarea lor comercială, dar nu în toate cazurile. Glicozidele găsite în unele plante de stevie au gusturi mai dulci decât zahărul și sunt folosite ca agenți de aromatizare cu gliconul păstrat intact.
Amigdalina, găsită în migdale, este un exemplu de aglicon otrăvitor. Acesta conține cianură care ar dăuna în mod normal plantei. Planta stochează amigdalina ca glicozidă pentru a evita auto-rănirea. Dacă planta este deteriorată de un alt organism, enzimele rup legătura glicozidă și eliberează amigdalina. Acest proces permite plantei să se apere în condițiile potrivite.
Industria farmaceutică folosește glicozide pentru a manipula proprietățile medicamentelor care conțin zaharuri naturale. Schimbarea zaharurilor poate schimba adesea efectele farmacologice sau proprietățile medicamentelor. Produsele chimice sau enzimele pot fi utilizate pentru glicorandomizare, care creează o serie de derivați de produse naturale cu diferite zaharuri legate.
Glicozilarea are loc în general prin catalizatori enzimatici în natură. O metodă sintetică cunoscută sub numele de glicozilare chimică permite ca acest proces să fie efectuat în laboratoare și fabrici de producție fără a necesita enzime. O substanță chimică cunoscută sub numele de activator elimină un grup dintr-un zahăr, permițându-i acestuia să accepte o legătură cu agliconul.