A fi prins între Scylla și Charybdis înseamnă a fi prins într-o situație extrem de provocatoare. Nu există o modalitate bună de a trece peste situație și orice alegere pe care o face cineva va genera pierderi. Metafora este comparabilă cu expresia prinsă între o stâncă și un loc dur, sau o stâncă și un vârtej.
Originea frazei poate fi urmărită în Odiseea lui Homer. În călătoria spre casă, Ulise trebuie să navigheze pe o strâmtoare îngustă. Pe o parte a strâmtorii se află un monstru numit Scylla, care va mânca cu bucurie orice marinari aflati în mâna ei. Pe cealaltă parte, este Charybdis, un monstru vârtej care va aspira o navă în adâncurile mării.
Ulise este destul de blocat în încercarea de a naviga cu succes între Scylla și Charybdis. Pentru a evita vârtejul, el trebuie să manevreze suficient de aproape de Scylla pentru ca marinarii săi să fie devorați. Scylla este descrisă ca având șase capete, care apucă fiecare un soldat și le mănâncă. Cu toate acestea, alternativa lui ar fi să-și sacrifice toți oamenii înfruntându-l pe Charybdis.
Descrierea lui Homer se referă direct la sensul său prezent în uzul obișnuit. Nu există nicio modalitate de a rămâne blocat între Scylla și Charybdis fără a suferi un fel de pierdere. Întrebarea pe care o pune cineva într-o situație dificilă trebuie să fie: „În ce mod pot întâmpina cele mai puține pierderi?” Ulise alege să navigheze în alegerea dificilă în acest mod. El se confruntă cu moartea pentru unii, dar nu pentru toți oamenii săi.
Un exemplu mai puțin mortal al frazei apare în primul roman Harry Potter. Harry, Ron și Hermione se confruntă cu o astfel de alegere în timp ce joacă un joc de șah. Ron își dă seama că jocul poate fi câștigat doar dacă se sacrifică. Cu toate acestea, deoarece acesta este șah-vrăjitor, Ron își riscă viața prin sacrificiu, în speranța că Harry și Hermione vor avansa și se vor confrunta cu Voldemort. De fapt, majoritatea jocurilor de șah funcționează pe acest principiu. Trebuie să faci sacrificii calculate pentru a câștiga.
De când Troia a existat cu siguranță, mulți savanți au încercat de fapt să găsească o locație fizică care să corespundă cu Scylla și Charybdis. Până de curând, majoritatea oamenilor au identificat Strâmtoarea Messina ca fiind cea mai apropiată de descrierea lui Homer, minus monștrii. Este o strâmtoare îngustă și se află vizavi de o stâncă numită Scylla și include și un vârtej. Cu toate acestea, vârtejul nu este deosebit de puternic și prezintă rareori un pericol.
Alții au identificat locația ca fiind Cape Skilla. Capul Skilla este mai aproape de Grecia și are caracteristici geografice în concordanță cu descrierea lui Homer. Indiferent de locația fizică reală care ar fi putut inspira imaginația lui Homer, expresia este folosită în mod obișnuit, ca însemnând o situație provocatoare de care nu se poate scăpa fără mare dificultate și pierdere. Nu există o alegere ușoară atunci când cineva este prins între Scylla și Charybdis și nici o soluție simplă la încurcătură.