Μια πώληση 1099 είναι μια πώληση ή μεταβίβαση μετοχών ή άλλων τίτλων που πρέπει να αναφέρονται στην Υπηρεσία Εσωτερικών Εσόδων (IRS). Σε αυτήν την περίπτωση, ένα έντυπο IRS 1099-B θα εκδοθεί από τον μεσίτη που χειρίστηκε τη συναλλαγή, στο άτομο που πούλησε τη μετοχή. Οι περισσότερες συναλλαγές τίτλων εμπίπτουν στην κατηγορία της πώλησης 1099. Ένα Έντυπο 1099 θα εκδοθεί από τον μεσίτη ανεξάρτητα από το εάν ο λογαριασμός του ατόμου είχε καθαρό κέρδος ή ζημία σε ένα δεδομένο φορολογικό έτος.
Η πιο συνηθισμένη κατάσταση στην οποία θα πραγματοποιηθεί μια πώληση 1099 είναι όταν κάποιος, χρησιμοποιώντας τον προσωπικό του λογαριασμό σε μια χρηματιστηριακή εταιρεία, αγοράζει και στη συνέχεια κάποια στιγμή πουλά μια μετοχή. Όταν πραγματοποιηθεί αυτή η πώληση, καταγράφεται και στο τέλος του φορολογικού έτους αποστέλλεται το 1099-Β στον κάτοχο του λογαριασμού. Αυτή η φόρμα παραθέτει κάθε πώληση μετοχών που πραγματοποιήθηκε το προηγούμενο έτος και περιλαμβάνει λεπτομέρειες όπως το όνομα της εταιρείας, το σύμβολο της μετοχής της, τον αριθμό των μετοχών που αγοράστηκαν ή πωλήθηκαν, το συνολικό ποσό αγοράς και τα έσοδα από την πώληση.
Στη συνέχεια, κάθε μία από αυτές τις συναλλαγές εισάγεται στη σωστή θέση στο Έντυπο IRS 1040, Πρόγραμμα Δ. Αυτό μπορεί να είναι ένα τρομακτικό έργο για κάποιον που βγάζει τα προς το ζην από τη διαπραγμάτευση τίτλων, καθώς οι λεπτομέρειες κάθε πώλησης 1099 πρέπει να καταγράφονται ξεχωριστά στη φορολογική δήλωση . Μια άλλη κοινή μορφή που μπορεί να λάβει μια πώληση 1099 είναι η πώληση μετοχών που αγοράστηκαν ως μέρος ενός προγράμματος αγοράς μετοχών εργαζομένων (ESPP).
Τα έσοδα από το απόθεμα που προήλθε από ένα ESPP είναι ελαφρώς πιο περίπλοκο στη διαχείριση και μπορεί να αναφέρονται με διαφορετικούς τρόπους, παρόλο που αυτός ο τύπος πώλησης εξακολουθεί να θεωρείται ως πώληση 1099. Κι αυτό γιατί η μετοχή αγοράζεται με έκπτωση μέσω της ΕΣΠΔ. Για παράδειγμα, κάποιος μπορεί να πληρώσει μόνο 1750 δολάρια ΗΠΑ (USD) για να αποκτήσει μετοχές αξίας 2,000 $ USD. Επειδή η διαφορά 250 $ USD θεωρείται αποζημίωση, αναφέρεται σε ένα Έντυπο W-2 και αποστέλλεται στην IRS σε μια φορολογική δήλωση Έντυπου 1040.
Οι μετοχές που αγοράζονται μέσω ESPP πρέπει να διατηρούνται για ορισμένο χρονικό διάστημα, προκειμένου να αποφευχθεί η υποχρέωση αναφοράς της «αποζημίωσης» που αποτελείται από την έκπτωση, καθώς και την υπεραξία ή τη ζημία. Εάν η περίοδος καταλληλότητας δεν έχει παρέλθει πριν από την πώληση της μετοχής, η αποζημίωση πρέπει να αναφέρεται ακόμη και αν η πώληση είχε ως αποτέλεσμα απώλεια κεφαλαίου.