Στην οργανική χημεία, μια «εναμίνη» είναι το προϊόν αναδιάταξης μιας ιμίνης, η ίδια το προϊόν αντίδρασης μιας καρβονυλικής ένωσης – μιας αλδεΰδης ή κετόνης – είτε με αμμωνία είτε με αμίνη – πρωτοταγή ή δευτερογενή. Η προέλευση του όρου προέρχεται από τις λέξεις “αλκένιο” και “αμίνη” – οι δύο λειτουργίες που αποτελούν μια εναμίνη, εάν βρίσκονται η μια δίπλα στην άλλη. Η πλήρης, συνολική αλληλουχία αντίδρασης είναι RCH2-C(R1)=O + N(H)R2R3 → RCH2-C(R1)=NR2R3 → RCH=C(R1)-NR2R3. Κάθε “R” σε αυτήν την αντίδραση μπορεί να είναι υδρογόνο ή κάποιο αλκύλιο ή αρωματικό προσάρτημα με βάση τον άνθρακα – για παράδειγμα, μεθύλιο, ισοπροπύλιο ή φαινύλιο.
Στην παραπάνω αντίδραση, ο διπλός δεσμός, κάποτε μεταξύ άνθρακα και οξυγόνου, συνδέει τώρα τον άνθρακα με το άζωτο και αντιπροσωπεύει τη σημαντική αλλαγή στο πρώτο βήμα. Ακολουθεί η αναστρέψιμη αλλαγή μιας ιμίνης σε εναμίνη, ανάλογη με την αναστρέψιμη μετατροπή μιας κετόνης σε «ενόλη» ή αλκένιο-αλκοόλη. Η μετατροπή της πολύ γνωστής κετόνης, της ακετόνης, απεικονίζει καλά τον ταυτομερισμό της κετο-ενόλης: CH3-C(=O)-CH3 → CH2=C(-OH)-CH3. Το ανάλογο αζώτου της ακετόνης, η διμεθυλαμίνη, αλλάζει σύμφωνα με παρόμοια οδό αντίδρασης CH3-C(=NH)-CH3 → CH2=C(-NH2)-CH3. Η προσεκτική εξέταση των δύο δομών του προϊόντος αποκαλύπτει τους παραλληλισμούς της αντίδρασης.
Η άμεση εναλλαξιμότητα των ισομερών — μερικές φορές αυθόρμητη ή με ελάχιστη μόνο αλλαγή στο χημικό περιβάλλον — ονομάζεται ταυτομερισμός και οι επιμέρους δομές ταυτομερή. Η έναρξη της αλλαγής από μια ιμίνη σε μια εναμίνη μπορεί να είναι τόσο απλή όσο η προσθήκη λίγου ανόργανου οξέος (HX). Αυτή η δράση έχει ως αποτέλεσμα την πρωτονίωση, την εγκατάσταση ενός θετικού ιόντος υδρογόνου (H+) στο άτομο αζώτου, αναγκάζοντας τη διπλή μετατόπιση: -CH2-CH=NR1R2; συν πρωτονίωση → -CH2-CH=N+HR1R2; με αναδιάταξη → -C+H2=CH-NHR1R2; με αποπρωτονίωση → -CH2=CH-NR1R2.
Η ικανότητα των ταυτομερών να εναλλάσσονται τόσο εύκολα αυξάνει το εύρος των πιθανών αντιδράσεων σημαντικά, καθιστώντας τα ιδιαίτερα χρήσιμα ενδιάμεσα στη χημική σύνθεση – κυρίως για οργανικές δομές στις οποίες πρέπει να αναπτυχθεί ένας μάλλον μεγάλος σκελετός άνθρακα σε όσο το δυνατόν λιγότερα βήματα. Οι μακριές αλυσίδες άνθρακα, και ως εκ τούτου οι εναμίνες, έχουν ιδιαίτερη σημασία για την ανάπτυξη βιολογικά ενεργών, χειρόμορφων ουσιών. Αυτό συμβαίνει επειδή στην οργανική χημεία, οποιαδήποτε δεδομένη αντίδραση οδηγεί συχνά σε μια συλλογή οπτικών ισομερών και αυτά τα ισομερή μπορεί να απαιτούν διαχωρισμό – ένα έργο που δεν επιτυγχάνεται εύκολα. Από την άλλη πλευρά, όταν είναι δυνατό να παραχθεί μόνο ένα ισομερές, η απόδοση μπορεί να είναι διπλάσια, συν ότι δεν υπάρχει ανάγκη διαχωρισμού. Η ανάπτυξη φαρμάκων, ιδίως στα αλκαλοειδή, είναι σίγουρα ένας από τους πιο σημαντικούς τομείς εφαρμογής της χημείας της εναμίνης, όπως είναι η σημαντική και διεξοδικά ερευνημένη χρήση των εναμινών ως μη μεταλλικών, και επομένως «πράσινων» καταλυτών.