Οι ιδιοκτήτες γατών μπορεί να αναγνωρίσουν αμέσως το οξύμωρο στοιχείο της φράσης herding kittens, που μερικές φορές αποδίδεται ως γάτες βοσκής. Οι γάτες και τα γατάκια είναι πολύ δύσκολο να τσακωθούν ή να ελεγχθούν, επομένως η ιδέα της βοσκής γατάκια θα ακουγόταν φυσικά σαν μια άσκηση στη ματαιότητα. Η έννοια της εξαγωγής τάξης από το χάος ή της οργάνωσης του μη οργανώσιμου έχει συγκριθεί με το αμφισβητήσιμο έργο της βοσκής γατάκια ή γάτες.
Υπάρχει μια εκπληκτική διαφωνία μεταξύ των ετυμολόγων σχετικά με την προέλευση της φράσης «σαν να φυλάνε γατάκια». Ορισμένες πηγές πιστεύουν ότι η φράση προέρχεται από την κοινότητα της πληροφορικής, όπου θα θεωρούνταν δύσκολο να οργανωθεί μια συνάντηση μεμονωμένων προγραμματιστών και άλλων ανεξάρτητων στοχαστών. Σύμφωνα με τους ισχυρισμούς, ένα πολύ ανώτερο μέλος της κοινότητας που είχε επιφορτιστεί με την οργάνωση μιας τέτοιας συνάντησης των μυαλών συνέκρινε την εμπειρία με τα γατάκια βοσκής και η φράση έγινε δημοφιλής μεταξύ των διευθυντών και των προϊσταμένων.
Άλλοι ισχυρίζονται ότι η φράση προέκυψε από μια συνάντηση της MENSA το 1981, όπου ορισμένοι συμμετέχοντες φορούσαν σπιτικά μπλουζάκια με τη λεζάντα «Η οργάνωση των μελών της MENSA είναι σαν να βοσκάς γατάκια (ή γάτες) — απλώς χρησιμοποιήστε τη σωστή τροφή.» ή τουλάχιστον κάτι για να αυτό το αποτέλεσμα. Η ιδέα ότι κάτι δύσκολο ή χαοτικό είναι παρόμοιο με τα γατάκια βοσκής έγινε σύντομα μια δημοφιλής αναλογία μεταξύ αυτών που γνωρίζουν. Άλλες οργανώσεις, ωστόσο, ισχυρίζονται ότι επινόησαν τη βασική ιδέα του «Οργάνωση (όνομα της ομάδας) είναι σαν βοσκή γατάκια» πολύ πριν από τη συνάντηση της MENSA το 1981.
Η φράση έχει γίνει πλέον συντομογραφία στον επιχειρηματικό κόσμο για την ανάληψη ενός έργου γεμάτο χάος και ματαιότητα. Ένας διαχειριστής έργου που είναι επιφορτισμένος με τη δημιουργία μιας συνάντησης στελεχών από όλο τον κόσμο μπορεί πολύ εύκολα να το συγκρίνει με γατάκια βοσκής. Η αναλογία είναι ιδιαίτερα κατάλληλη όταν οι συμμετέχοντες σε μια οργανωμένη εκδήλωση είναι διαβόητα εικονομάχοι ή ανθεκτικοί στην «ομαδική σκέψη». Όπως και η προσπάθεια να φυλάξετε γατάκια στην πραγματική ζωή, το να κρατάτε μια ομάδα ανεξάρτητων στοχαστών μαζί ως μια συνεκτική ομάδα ή να διαχειρίζεστε πολλά διαφορετικά έργα ταυτόχρονα, θα θεωρούνταν από πολλούς ως άσκηση ματαιότητας.