Korzyści z bycia przedsiębiorcą to bycie własnym szefem oraz wolność i elastyczność w bezpośrednim rozwiązywaniu problemów i bycie kreatywnym. Choć realia bycia przedsiębiorcą są często gloryfikowane, w stereotypie jest trochę prawdy. Zgłaszanie się nikomu poza klientami, wolność w przyjmowaniu domowych projektów i możliwość porzucenia zadania dla czegoś ważniejszego to korzyści, do których dążą ludzie na całym świecie. Korzyści te są zwykle uzyskiwane poprzez zostanie przedsiębiorcą lub przynajmniej myślenie nieszablonowe jak jeden.
Bycie własnym szefem to główna korzyść z bycia przedsiębiorcą. W rzeczywistości wielu twierdzi, że nie wyobraża sobie pracy w standardowej pracy od dziewiątej do piątej. Bycie samozatrudnionym oznacza posiadanie dużej swobody i elastyczności, ale jest to również praktyka samodyscypliny. Często słyszy się, jak właściciele firm stwierdzają, że pracują w pełnym wymiarze godzin przez miesiące, a nawet lata, zanim ich firmy zaczęły prosperować, zwykle za niewielkie dochody. Ludzie, którym brakuje chęci do ciężkiej pracy, często nie potrafią rozpocząć lub utrzymać firmy.
Dla wielu osób podstawową korzyścią z bycia przedsiębiorcą jest wolność i kreatywność. Czasami duże korporacje duszą się nieefektywnymi politykami i ograniczeniami, które na co dzień utrudniają pracownikom. Przedsiębiorcy często mogą robić wszystko, co może przynieść korzyści ich firmie, pod warunkiem, że nie łamie to lokalnych przepisów. Na przykład przedsiębiorca nie musi narzekać do działu kadr na klienta, który jest zbyt przyjazny; po prostu nie może już z tą osobą pracować. Swoboda natychmiastowego i bezpośredniego działania w przypadku problemu lub wypróbowania nowego projektu dla zwierząt jest tym, co niektórzy przedsiębiorcy cenią najbardziej.
Doceniana jest również elastyczność bycia samozatrudnionym, zwłaszcza wśród tych, którzy pracowali u nieelastycznych pracodawców. Przedsiębiorczość ogólnie oznacza, że dana osoba może do pewnego stopnia ustalać swój własny harmonogram; na przykład może przerwać pracę na przyjęcie w ostatniej chwili lub na inne codzienne zadania, takie jak odbieranie dzieci ze szkoły. Jeśli praca wykonywana jest przede wszystkim na komputerze, może zabrać laptopa do pracy w egzotycznych lub spokojnych miejscach. Nawet gdy jest związany wymaganiami klientów, podmiotów stowarzyszonych lub innymi zobowiązaniami, przedsiębiorca często ma większą elastyczność niż większość pracowników. Po pewnym momencie odnoszący sukcesy przedsiębiorca może potrzebować zatrudnić własnych pracowników, aby nie stracić korzyści z bycia przedsiębiorcą przez przytłaczającą ilość pracy.