Η Ο-κρεσόλη είναι μια οργανική ένωση που είναι ένας συνδυασμός μιας λειτουργικής ομάδας μεθυλίου και φαινόλης. Είναι επίσης γνωστό ως ορθο-κρεσόλη και 2-μεθυλφαινόλη. Αυτή η ένωση υπάρχει φυσικά, αλλά παράγεται επίσης τεχνητά. Η Ο-κρεσόλη είναι ένα ισομερές δύο άλλων κοινών μορφών, της μετα-κρεσόλης (m-κρεσόλη) και της παρα-κρεσόλης (p-κρεσόλη). Και οι τρεις αυτές ενώσεις είναι γνωστές ως φαινόλες ή μεθυλφαινόλες.
Αυτά τα μόρια είναι αρωματικά, πράγμα που σημαίνει ότι η δομή τους είναι πιο σταθερή από ό,τι αναμένεται χημικά όταν σχηματίζονται. Αυτή η σταθερότητα αποδίδεται στην κυκλική δομή που παίρνουν τα άτομα, όταν δημιουργείται ο-κρεσόλη. Τα ηλεκτρόνια γύρω από τη δομή μπορούν να κυκλώνουν ελεύθερα, γεγονός που προσδίδει μεγαλύτερη σταθερότητα σε ολόκληρη την ένωση.
Αυτή η ένωση έχει σημείο τήξης 85.64° F (29.8° C), που σημαίνει ότι μπορεί εύκολα να υγροποιηθεί από μικρές αλλαγές στη θερμοκρασία. Εάν η ο-κρεσόλη θερμανθεί σε θερμοκρασία πάνω από 177.8° F (81° C), γίνεται αέρια και μπορεί να δημιουργήσει ένα εκρηκτικό μίγμα αέρα-ατμών. Επίσης οξειδώνεται όταν εκτίθεται στον αέρα σε θερμοκρασία δωματίου, χαρακτηριστικό που μοιράζεται με όλες τις φαινόλες. Μόλις η ο-κρεσόλη οξειδωθεί, παίρνει μια κίτρινη ή κόκκινη απόχρωση, καθώς και μια χαρακτηριστική μυρωδιά. Αυτή η μυρωδιά έχει συχνά περιγραφεί ως γενικά φαρμακευτική.
Οι πιο συνηθισμένες χρήσεις της ο-κρεσόλης είναι ως οικιακό καθαριστικό, απολυμαντικό και συστατικό σε χημικά φυτοφάρμακα. Μια πολύ γνωστή εμπορική μορφή αυτής της ένωσης είναι το προϊόν Lysol®. Εκτός από ένα δημοφιλές προϊόν καθαρισμού στις Ηνωμένες Πολιτείες, το Lysol® πωλήθηκε επίσης ως προϊόν γυναικείας υγιεινής στις αρχές του 20ού αιώνα. Οι Ο-κρεσόλες χρησιμοποιούνται επίσης ως αποσμητικά και για τη διάλυση άλλων χημικών ουσιών. Αυτές οι ενώσεις χρησιμοποιήθηκαν ως χειρουργικά αντισηπτικά, αλλά έχουν αντικατασταθεί με λιγότερο τοξικές εναλλακτικές.
Η Ο-κρεσόλη βρίσκεται φυσικά σε προϊόντα διατροφής, καθώς και στον καπνό του τσιγάρου και στο αργό λάδι. Η ένωση παράγεται φυσικά όταν μικροοργανισμοί που υπάρχουν στο έδαφος και το νερό διασπούν οργανική ύλη. Η κατάποση ο-κρεσόλης σε χαμηλά επίπεδα είναι μη τοξική, αλλά σε υψηλές δόσεις μπορεί να προκαλέσει κοιλιακό άλγος και έμετο.
Η παρατεταμένη επαφή με το δέρμα με οποιαδήποτε ποσότητα κρεσόλης καίει το δέρμα και μπορεί επίσης να βλάψει το συκώτι και τα νεφρά. Η εισπνοή αέριων κρεσολών προκαλεί κάψιμο στα μάτια, το στόμα και το λαιμό και, σε συγκεντρωμένες ποσότητες, μπορεί να οδηγήσει σε παράλυση του προσώπου, κώμα ή ακόμα και θάνατο. Οι μακροπρόθεσμες επιπτώσεις της έκθεσης σε χαμηλά επίπεδα κρεζόλης, όπως σε περιβάλλον εργασίας, είναι άγνωστες.