Το να βρεθείς ανάμεσα στη Σκύλλα και τη Χάρυβδη σημαίνει να βρεθείς σε μια κατάσταση που είναι εξαιρετικά δύσκολη. Δεν υπάρχει καλός τρόπος για να ξεπεράσετε την κατάσταση, και οποιαδήποτε επιλογή κάνει κάποιος θα προκαλέσει απώλειες. Η μεταφορά είναι συγκρίσιμη με τη φράση που πιάνεται ανάμεσα σε έναν βράχο και ένα σκληρό μέρος, ή έναν βράχο και μια δίνη.
Η προέλευση της φράσης μπορεί να εντοπιστεί στην Οδύσσεια του Ομήρου. Στο ταξίδι για το σπίτι, ο Οδυσσέας πρέπει να διασχίσει ένα στενό στενό. Στη μία πλευρά του στενού είναι ένα τέρας που ονομάζεται Σκύλλα, το οποίο θα φάει με χαρά όποιον ναυτικό έχει στα χέρια του. Στην άλλη πλευρά, βρίσκεται η Χάρυβδη, ένα τέρας της δίνης που θα ρουφήξει ένα πλοίο στα βάθη της θάλασσας.
Ο Οδυσσέας είναι αρκετά κολλημένος στην προσπάθεια να πλοηγηθεί με επιτυχία μεταξύ της Σκύλλας και της Χάρυβδης. Για να αποφύγει τη δίνη, πρέπει να κάνει ελιγμούς αρκετά κοντά στη Σκύλλα για να καταβροχθιστούν οι ναύτες του. Η Σκύλλα περιγράφεται ότι έχει έξι κεφάλια, τα οποία το καθένα αρπάζει έναν στρατιώτη και το τρώει. Ωστόσο, η εναλλακτική του θα ήταν να θυσιάσει όλους τους άντρες του αντιμετωπίζοντας τη Χάρυβδη.
Η περιγραφή του Ομήρου σχετίζεται άμεσα με την τρέχουσα σημασία της στην κοινή χρήση. Δεν υπάρχει τρόπος να κολλήσετε ανάμεσα στη Σκύλλα και τη Χάρυβδη χωρίς να υποστείτε κάποιου είδους απώλεια. Το ερώτημα που θέτει κανείς σε μια δύσκολη κατάσταση πρέπει να είναι: «Με ποιον τρόπο μπορώ να αντιμετωπίσω τις λιγότερες απώλειες;» Ο Οδυσσέας επιλέγει να περιηγηθεί στη δύσκολη επιλογή με αυτόν τον τρόπο. Αντιμετωπίζει το θάνατο για κάποιους, αλλά όχι για όλους τους άντρες του.
Ένα λιγότερο θανατηφόρο παράδειγμα της φράσης εμφανίζεται στο πρώτο μυθιστόρημα του Χάρι Πότερ. Ο Χάρι, ο Ρον και η Ερμιόνη αντιμετωπίζουν μια τέτοια επιλογή ενώ παίζουν μια παρτίδα σκάκι. Ο Ρον συνειδητοποιεί ότι το παιχνίδι μπορεί να κερδηθεί μόνο αν θυσιαστεί. Ωστόσο, καθώς πρόκειται για μάγο σκάκι, ο Ρον ρισκάρει τη ζωή του μέσω της θυσίας, με την ελπίδα ότι ο Χάρι και η Ερμιόνη θα προχωρήσουν μπροστά και θα αντιμετωπίσουν τον Βόλντεμορτ. Στην πραγματικότητα, τα περισσότερα παιχνίδια σκακιού λειτουργούν με αυτήν την αρχή. Πρέπει να κάνει κανείς υπολογισμένες θυσίες για να κερδίσει.
Δεδομένου ότι σίγουρα υπήρχε η Τροία, πολλοί μελετητές προσπάθησαν πραγματικά να βρουν μια φυσική τοποθεσία που αντιστοιχεί στη Σκύλλα και τη Χάρυβδη. Μέχρι πρόσφατα, οι περισσότεροι αναγνώριζαν το στενό της Μεσσήνης ως το πιο κοντινό στην περιγραφή του Ομήρου, μείον τα τέρατα. Είναι ένα στενό στενό, και είναι απέναντι από ένα βράχο που ονομάζεται Σκύλλα, και περιλαμβάνει επίσης μια δίνη. Ωστόσο, η δίνη δεν είναι ιδιαίτερα ισχυρή και σπάνια εγκυμονεί κίνδυνο.
Άλλοι έχουν αναγνωρίσει την τοποθεσία ως το ακρωτήριο Skilla. Το ακρωτήριο Skilla είναι πιο κοντά στην Ελλάδα και έχει γεωγραφικά χαρακτηριστικά που συμβαδίζουν με την περιγραφή του Ομήρου. Ανεξάρτητα από μια πραγματική φυσική τοποθεσία που θα μπορούσε να ενέπνευσε τη φαντασία του Ομήρου, η φράση χρησιμοποιείται συνήθως, ως μια δύσκολη κατάσταση από την οποία δεν μπορεί κανείς να ξεφύγει χωρίς μεγάλη δυσκολία και απώλεια. Δεν υπάρχει εύκολη επιλογή όταν βρεθεί κανείς ανάμεσα στη Σκύλλα και τη Χάρυβδη και δεν υπάρχει απλή λύση στο κουβάρι.