Το πιο διάσημο από όλα τα έργα, προτείνουν ορισμένοι ειδικοί, είναι οι τραγωδίες του William Shakespeare. Αυτά τα έργα γράφτηκαν σε όλη τη διάρκεια της καριέρας του, ξεκινώντας με το ένα δύο από τα πρώτα του έργα, τον Τίτο Ανδρόνικο και τον Ρωμαίο και την Ιουλιέτα. Μεταξύ 1600-1607, περίοδος που συνέπεσε με το τέλος της λαμπερής ελισαβετιανής εποχής και την άνοδο της μοναρχίας του Στιούαρτ, ο Σαίξπηρ έγραψε επτά ακόμη τραγικά έργα: Άμλετ, Οθέλλος, Μάκβεθ, Βασιλιάς Ληρ, Αντώνιος και Κλεοπάτρα, Τίμων της Αθήνας και Troilus και Cressida.
Οι τραγωδίες του Σαίξπηρ μπορούν να χωριστούν σε δύο ξεχωριστές ομάδες. Οι τραγωδίες της αγάπης, ή «καρδιάς», του Ρωμαίου και της Ιουλιέτας, του Αντώνιου και της Κλεοπάτρας και του Οθέλλου, περιλαμβάνουν ένα ζευγάρι εραστών που διαλύονται από τη μοίρα και την κοινωνία. Σε αυτά τα τρία έργα, οι κύριοι χαρακτήρες δεν είναι κύριοι της μοίρας τους, αλλά πιόνια που σύρονται προς το θάνατο ή τον μόνιμο χωρισμό από δυνάμεις που δεν ελέγχουν. Ο Othello και ο Troilus και η Cressida θεωρούνται από ορισμένους ειδικούς ως οριακές τραγωδίες καρδιάς/κεφαλής, καθώς συνδυάζουν στοιχεία και των δύο ειδών.
Οι υπόλοιπες τραγωδίες «κεφαλής» ορίζονται από τη σχέση τους με τις θεωρίες της δραματικής τραγωδίας του Έλληνα φιλόσοφου Αριστοτέλη. Χαρακτηρίζουν έναν πρωταγωνιστή με μοιραία ελαττώματα, πλήρως ικανό για ελεύθερη βούληση, ο οποίος δυστυχώς ξεπερνά τα καλά του χαρακτηριστικά από το εγώ. Ο ήρωας των τραγωδιών του Σαίξπηρ βρίσκεται πάντα αντιμέτωπος με ευκαιρίες για λύτρωση, αλλά ποτέ δεν μπορεί να τις πάρει εγκαίρως, οδηγώντας σχεδόν πάντα στο θάνατο.
Ο Άμλετ και ο Μάκβεθ και οι δύο περιστρέφονται γύρω από τα θέματα του πότε και υπό ποιες συνθήκες είναι σωστό να κατακτήσουμε την εξουσία. Ο Άμλετ, αντιμέτωπος με τη γνώση ότι ο θείος του ο βασιλιάς είναι προδότης και δολοφόνος, εξακολουθεί να μην μπορεί να πείσει τον εαυτό του να κάνει οποιαδήποτε ενέργεια, από αυτοκτονία έως αυτοκτονία. Ο Μάκβεθ έχει πλήρη επίγνωση ότι ο βασιλιάς Ντάνκαν είναι καλός άνθρωπος και βασιλιάς, αλλά επιτρέπει στις προφητείες και στη δική του φιλοδοξία να τον πείσουν να σκοτώσει τον Ντάνκαν και να πάρει τον θρόνο. Και οι δύο χαρακτήρες αγνοούν τις ηθικές τους παρορμήσεις και παίρνουν το δρόμο προς τον δικό τους θάνατο.
Ο ηλικιωμένος και πιθανώς παράφρων βασιλιάς αναλαμβάνει ένα εντελώς διαφορετικό τραγικό ταξίδι στον Βασιλιά Ληρ. Σε αυτό το έργο, ο Ληρ χαρίζει ή χάνει τον θρόνο, τη γη, το καταφύγιό του, ακόμη και τα ρούχα του, αφού κρίνει μοιραία τη μικρότερη κόρη του, την Κορντέλια. Ο Βασιλιάς Ληρ θεωρείται συχνά η πιο τραγική από τις τραγωδίες του Σαίξπηρ, καθώς ο Ληρ τελικά λυτρώνει τον εαυτό του, για να υποστεί το θάνατο της Κορδέλιας και του εαυτού του.
Η πιο αιματηρή από τις τραγωδίες του Σαίξπηρ είναι η πρώτη του, ο Τίτος Ανδρόνικος, που πιστεύεται ότι γράφτηκε τη δεκαετία του 1590. Ο Τίτος Ανδρόνικος εμπλέκει έναν Ρωμαίο στρατηγό που θυσιάζει τον γιο ενός ηττημένου εχθρού. Αυτό ξεκινάει ένας κύκλος εκδικητικών πράξεων, που τελειώνει με την κόρη του Τίτου να της κόβουν τα χέρια και τη γλώσσα και τους επιτιθέμενους να ψήνουν σε μια πίτα και να τη σερβίρουν στη μητέρα τους. Ο Τίτος Ανδρόνικος δεν είναι τυπικός του ύφους του Σαίξπηρ σε κανένα άλλο έργο και συχνά θεωρείται από τους ειδικούς ως η προσπάθεια του Σαίξπηρ να γράψει ένα Ελισαβετιανό έργο εκδίκησης, ένα δημοφιλές ύφος στα νιάτα του.
Ο Τίμων της Αθήνας είναι ίσως η λιγότερο γνωστή από τις τραγωδίες του Σαίξπηρ. Εμπλέκει έναν Έλληνα μισάνθρωπο, τον Τίμον, ο οποίος χάνει όλα τα χρήματά του και επιλέγει να κατηγορήσει την πόλη και όχι τον εαυτό του. Ο Τίμον πεθαίνει στην έρημο αφού πλήρωσε έναν επαναστάτη για να συνεχίσει την επίθεσή του στην Αθήνα. Αυτό το έργο είναι γενικά αντιπαθητικό στους μελετητές και ορισμένοι πιστεύουν ότι μπορεί να είναι το αποτέλεσμα μιας κακής συνεργασίας μεταξύ του Σαίξπηρ και ενός άλλου συγγραφέα.
Οι τραγωδίες του Σαίξπηρ μοιράζονται συνήθως πολλά χαρακτηριστικά. Οι περισσότεροι ξεκινούν σε μια οργανωμένη κοινωνία και προχωρούν προς το χάος, καθώς ο ήρωας αφήνει τα ελαττώματά του να τον κυβερνούν. Συχνά, αυτή η χαοτική αλλαγή αντανακλάται στον φυσικό κόσμο, με χαρακτηριστικές καταιγίδες και περίεργες ομίχλες. Το πιο σημαντικό είναι ότι τα έργα παρουσιάζουν ήρωες με τους οποίους το κοινό μπορεί να ταυτιστεί και να λυπηθεί. Ο πρωταγωνιστής των τραγωδιών του Σαίξπηρ δεν είναι κακοί ή άγιοι αλλά γενικά καλοί άνθρωποι που καταστρέφονται από το δικό τους εγώ ή την κακή μοίρα τους.