Ένα ισοθειοκυανικό είναι η χημική ομάδα που περιέχεται σε μια σειρά φυτοχημικών που βρίσκονται στα σταυρανθή λαχανικά, όπως το μπρόκολο, το κουνουπίδι, το λάχανο και τα λαχανάκια Βρυξελλών. Αυτές οι ενώσεις δίνουν το άρωμα σε τρόφιμα όπως το wasabi, το χρένο και η μουστάρδα. Αν και είναι τοξικά σε μεγάλες ποσότητες, υπάρχουν αρκετά στοιχεία ότι τα ισοθειοκυανικά έχουν αντικαρκινικές ιδιότητες στις συγκεντρώσεις που βρίσκονται στα τρόφιμα. Ορισμένα ισοθειοκυανικά χρησιμοποιούνται επίσης βιομηχανικά και στη γεωργία για τον έλεγχο παρασίτων και ασθενειών.
Υπάρχουν πολλά διαφορετικά είδη ισοθειοκυανικών. Όλα έχουν μια βασική δομή NCS, αλλά έχουν διαφορετικές οργανικές ομάδες συνδεδεμένες με την ομάδα αζώτου. Διαφορετικά φυτά συχνά παράγουν ανόμοια ισοθειοκυανικά, και μερικές φορές ένα φυτό παράγει πολλούς τύπους. Όλα είναι τοξικά για τον άνθρωπο σε υψηλές συγκεντρώσεις και μπορεί να προκαλέσουν σοβαρό ερεθισμό των ματιών.
Τα ισοθειοκυανικά είναι τοξικά για τα φυτά που τα παράγουν. Λόγω αυτού, αποθηκεύονται ως μέρος ενός μεγαλύτερου μορίου που ονομάζεται γλυκοσινολικό. Σε αυτή τη μορφή, είναι ανενεργά. Η επίθεση του φυτού από κάτι που μασά τους ιστούς του, όπως μια κάμπια, απελευθερώνει ένα ένζυμο που ονομάζεται μυροσινάση. Αυτό το ένζυμο διασπά το γλυκοζινολικό, απελευθερώνοντας ένα ισοθειοκυανικό για να απομακρύνει τον εισβολέα.
Η ένωση που ευθύνεται για την ιδιαίτερη γεύση του χρένου, του wasabi και της μουστάρδας είναι το ισοθειοκυανικό αλλύλιο (AITC). Αυτή η ένωση απελευθερώνεται από τη διάσπαση των γλυκοζινολικών σπόρων μουστάρδας. Μπορεί να αποσταχθεί σε υψηλή συγκέντρωση και στη συνέχεια είναι γνωστό ως πτητικό λάδι μουστάρδας. Χρησιμοποιείται σε μικρές ποσότητες ως αρωματικός παράγοντας στη βιομηχανία τροφίμων, σε υψηλότερες συγκεντρώσεις χρησιμοποιείται για την προστασία των καλλιεργειών.
Άλλα αξιοσημείωτα ισοθειοκυανικά από τρόφιμα περιλαμβάνουν σουλφοραφάνη, η οποία βρίσκεται στο μπρόκολο, το λάχανο και τα λαχανάκια Βρυξελλών, και το ισοθειοκυανικό φαιναιθυλεστέρα (PEITC). Η τελευταία ένωση βρίσκεται στο νεροκάρδαμο. Επίσης, το ισοθειοκυανικό βενζύλιο (BITC) βρίσκεται στο λάχανο, το ινδικό κάρδαμο και το κάρδαμο κήπου. Τα λάχανα μπρόκολου είναι μια ιδιαίτερα καλή πηγή σουλφοραφάνης.
Εκτός από τη συμβολή τους στη γεύση αυτών των τροφίμων, αυτές οι ενώσεις παρουσιάζουν ενδιαφέρον λόγω των επιπτώσεών τους στην ανθρώπινη υγεία. Ορισμένες μελέτες έχουν βρει ότι η κατανάλωση πέντε ή περισσότερων μερίδων σταυρανθή λαχανικά την εβδομάδα μειώνει σημαντικά τον κίνδυνο καρκίνου. Υπάρχει ένας αριθμός μελετών που εξετάζουν τον ρόλο συγκεκριμένων ισοθειοκυανικών στην αναστολή της ανάπτυξης διαφόρων τύπων καρκίνου.
Η μέθοδος παρασκευής των σταυρανθών λαχανικών μπορεί να έχει σημαντική επίδραση στην ποσότητα των ισοθειοκυανικών αλάτων τους και στην ικανότητά τους να προλαμβάνουν τον καρκίνο. Για να παράγει το φυτό το περισσότερο ισοθειοκυανικό, χρειάζεται να έχει ενεργό το ένζυμο μυροσινάση. Η υψηλή θέρμανση απενεργοποιεί αυτό το ένζυμο και λιγότερα ισοθειοκυανικά θα είναι διαθέσιμα εάν τα λαχανικά είναι υπερβολικά μαγειρεμένα. Τα βακτήρια στο έντερο έχουν κάποια δραστηριότητα μυροσινάσης και εξακολουθούν να απελευθερώνουν μερικές από αυτές τις ενώσεις. Συνιστάται ο ατμός και το ήπιο ψήσιμο σε μικροκύματα, αλλά τα ωμά σταυρανθή λαχανικά έχουν τις υψηλότερες συγκεντρώσεις ισοθειοκυανικών αλάτων.
Οι βιομηχανικές χρήσεις των ισοθειοκυανικών ενώσεων περιλαμβάνουν τη χρήση του ισοθειοκυανικού μεθυλεστέρα ως πρόδρομου ενός αριθμού βιομηχανικών ενώσεων. Χρησιμοποιείται επίσης ως υποκαπνιστικό εδάφους στη γεωργία. Στην επιστημονική έρευνα, το φαινυλισοθειοκυανικό χρησιμοποιείται για μια παραδοσιακή μέθοδο προσδιορισμού αλληλουχίας αμινοξέων.